(E)-1-(4-acetylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 473933-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-acetylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 473933-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: RUAVTLNYSUTCEE-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-acetylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)phenyl]-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Molecules Containing Head, Spacer, and Label Moieties

  摘要：

  We describe the synthesis and characterization of novel molecules containing head with precise shape, spacer, and label moieties. The protocol is based on a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction between ethynylphenyl/bromide to obtain a rigid head followed by the attachment of a flexible spacer possessing two reactive functional groups on the termini. The final step consists of forming a covalent bond between spacer and label. In addition, monosubstituted soluble labels were synthesized in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo025691r
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-溴苯乙酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(4-acetylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物向芳基炔烃的羰基化加成反应：查尔酮合成的一种简单有效的方法†

  摘要：

  进行了钯催化的芳基溴化物羰基加成到末端芳基炔烃上，以令人满意的产率获得了查耳酮。在N，N-二甲基甲酰胺中存在简单的钯催化剂体系（PdCl 2 / DPPB / i Pr 2 NEt）的情况下，在温和条件下，史无前例的羰基化反应顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob01263a

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to arylalkynes: a simple and efficient method for chalcone synthesis
  作者：Sheng Zhang、Liangguang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4ob01263a

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to terminal arylalkynes was carried out to produce chalcones in satisfactory to excellent yields. The unprecedented carbonylation reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of a simple palladium catalyst system (PdCl2/DPPB/iPr2NEt) in N,N-dimethyl formamide.

  进行了钯催化的芳基溴化物羰基加成到末端芳基炔烃上，以令人满意的产率获得了查耳酮。在N，N-二甲基甲酰胺中存在简单的钯催化剂体系（PdCl 2 / DPPB / i Pr 2 NEt）的情况下，在温和条件下，史无前例的羰基化反应顺利进行。
• Synthesis of New Molecules Containing Head, Spacer, and Label Moieties
  作者：Abderrahim Khatyr、Huub Maas、Gion Calzaferri

  DOI：10.1021/jo025691r

  日期：2002.9.1

  We describe the synthesis and characterization of novel molecules containing head with precise shape, spacer, and label moieties. The protocol is based on a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction between ethynylphenyl/bromide to obtain a rigid head followed by the attachment of a flexible spacer possessing two reactive functional groups on the termini. The final step consists of forming a covalent bond between spacer and label. In addition, monosubstituted soluble labels were synthesized in good yields.