trans-2'-Methoxymethoxy-4,4',6'-trimethoxy-chalcon | 35491-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-2'-Methoxymethoxy-4,4',6'-trimethoxy-chalcon
• 英文别名: (E)-1-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 35491-99-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: TUIWOOJRHPBACG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2'-Methoxymethoxy-4,4',6'-trimethoxy-chalcon 在 immobilised poly-(L)-leucine 、 urea-hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (-)-(αR,βS)-4,4',6'-trimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的立体选择性合成。第7部分。多加氧的β-羟基二氢查耳酮衍生物

  摘要：

  在DBU和聚（l）-或-（d）-亮氨酸存在下，用脲-过氧化氢络合物在THF中将一系列多加氧查耳酮环氧化，然后用TBTH / AIBN催化开环，得到β-羟基二氢查耳酮中度至高对映体过量和收率。这代表了朝向这组类黄酮的第一个立体选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00554-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 adogen 464 作用下， 反应 2.67h， 生成 trans-2'-Methoxymethoxy-4,4',6'-trimethoxy-chalcon
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的对映选择性合成。第1部分。聚氧查尔酮环氧化物

  摘要：

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到手性芳族加氧的环氧化物。它们的绝对构型由CD光谱法确定。这些查耳酮环氧化物原则上可用作对映异构体富集的二氢黄酮醇的Chirons。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82043-3

文献信息

• The first enantioselective synthesis of trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/cc9960002747

  日期：——

  Epoxidation of a series of polyoxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly(α-amino acid) catalysts, followed by Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ring-opening and cyclization, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在多（α-氨基酸）催化剂存在下，用 H2O2 对一系列多氧合醛进行环氧化反应，然后用路易斯酸催化苯甲醇开环和环化反应，得到了反式和顺式二氢黄酮醇，对映体过量率和收率从中度到高度不等。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;FERREIRA, DANEEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2651-2660
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、FERREIRA, DANEEL

  DOI：——

  日期：——
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;SWANEPOEL, ANNELIE;FERREI+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4429-4442
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、SWANEPOEL, ANNELIE、FERREI+

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI HIROSHI; KUBOTA YUMIKO; FANG LIN; LI SHAOSHUN; ONDA MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 11, 4597-4604
  作者：TAKAHASHI HIROSHI、 KUBOTA YUMIKO、 FANG LIN、 LI SHAOSHUN、 ONDA MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——