methyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)pent-4-enoate | 1255892-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1255892-85-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BIQIZNGKSCDASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)pent-4-enoate 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl)-(1-methyl-2-oxopropyl)phosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以71%的产率得到methyl (Z)-2-allyl-2,5-dimethyl-6-oxahept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应形式的（±）-苏二酸C的形式完全合成

  摘要：

  线性三喹烷天然产物（±）-次硫酸C的简明形式全合成已实现。该合成的特征是串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应是构建三喹烷骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.028
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formyl-2-methylpent-4-enoate 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应形式的（±）-苏二酸C的形式完全合成

  摘要：

  线性三喹烷天然产物（±）-次硫酸C的简明形式全合成已实现。该合成的特征是串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应是构建三喹烷骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.028

文献信息

• Formal total synthesis of (±)-hirsutic acid C using the tandem Rh(I)-catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition/aldol reaction
  作者：Changxia Yuan、Lei Jiao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.028

  日期：2010.10

  A concise formal total synthesis of the linear triquinane natural product (±)-hirsutic acid C has been achieved. This synthesis features a tandem Rh(I)-catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition/aldol reaction as the key step to build the triquinane skeleton.

  线性三喹烷天然产物（±）-次硫酸C的简明形式全合成已实现。该合成的特征是串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应是构建三喹烷骨架的关键步骤。