(2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-pyridin-2-ylbutanoic acid | 100189-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-pyridin-2-ylbutanoic acid
• CAS: 100189-53-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: HHOLGFTXFVHCSW-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-pyridin-2-ylbutanoic acid 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (4S,6S)-4-({(S)-Carboxy-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methyl}-carbamoyl)-6-pyridin-2-yl-[1,3]oxazinane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Holger; Heitsch, Holger; Rathmann, Ralph, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 803 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 2-dehydro-3-deoxy-phosphogluconate aldolase 、 phenylalanine dehydrogenase 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-pyridin-2-ylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体酶通过多种酶合成制备尼克霉素K（X）和K（Z）的N末端氨基酸部分。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971549s

文献信息

• Stereo-selective synthesis of non-canonical γ-hydroxy-α-amino acids by enzymatic carbon–carbon bond formation
  作者：Rui Zhang、Jiamu Tan、Zhenzhen Luo、Haihong Dong、Ningshan Ma、Cangsong Liao

  DOI：10.1039/d1cy00955a

  日期：——

  Carbon–carbon (C–C) bond formation is the fundamental reaction type in organic synthesis. Biocatalytic methods for C–C bond formation have been limited to a few types of enzymes. In this report, we demonstrated the capability of a PLP-dependent enzyme ApUstD performing both C–C bond activation and asymmetric C–C bond formation, which resulted in non-canonical γ-hydroxy-α-amino acids. The reaction showed

  碳-碳（C-C）键的形成是有机合成中的基本反应类型。C-C 键形成的生物催化方法仅限于几种酶。在本报告中，我们展示了 PLP 依赖性酶 ApUstD 执行 C-C 键激活和不对称 C-C 键形成的能力，这导致了非规范的 γ-羟基-α-氨基酸。该反应显示出高效率（转化率高达 98%）、立体选择性（比例高达 >97:3）、广泛的底物范围（25 个分离的实例）和显着的简单性。我们的结果扩展了 PLP 依赖性酶对不对称 C-C 形成的生物催化功能。
• Koenig, Wilfried A.; Hahn, Holger; Rathmann, Ralph, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 407 - 421
  作者：Koenig, Wilfried A.、Hahn, Holger、Rathmann, Ralph、Hass, Werner、Keckeisen, Adelinde、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HAHN, HOLGER;HEITSCH, HOLGER;RATHMANN, RALPH;ZIMMERMANN, GESINE;BORMANN, +, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 803-807
  作者：HAHN, HOLGER、HEITSCH, HOLGER、RATHMANN, RALPH、ZIMMERMANN, GESINE、BORMANN, +

  DOI：——

  日期：——