isopropyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1206519-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；propan-2-yl 1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1206519-62-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: YSKAPPJHWMRNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到isopropyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铈催化β-二羰基化合物的α-羟基化反应中的氧源

  摘要：

  提出了对铈催化β-二羰基化合物α-羟基化反应机理的研究。通过18 O标记研究证明，双氧是产物中HO基团的直接来源。排除了HO基团源自水对亲电子自由基中间体的亲核攻击。基于这些结果和反应的化学计量，提出了该机理的新假设。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.024

文献信息

• The source of oxygen in cerium-catalyzed α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Michael Rössle、Jens Christoffers

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.024

  日期：2009.12

  the mechanism of the cerium-catalyzed α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds is presented. By 18O-labeling studies it was proved that dioxygen is the direct source of the HO-groups in the product. It was excluded that the HO-groups originate from nucleophilic attack of water to an electrophilic radical intermediate. Based on these results and on the stoichiometry of the reaction, a new hypothesis for

  提出了对铈催化β-二羰基化合物α-羟基化反应机理的研究。通过18 O标记研究证明，双氧是产物中HO基团的直接来源。排除了HO基团源自水对亲电子自由基中间体的亲核攻击。基于这些结果和反应的化学计量，提出了该机理的新假设。