(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 854520-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-carbaldehyde；(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 854520-49-3
• 化学式: C₂₉H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 508.933
• InChiKey: UQKJLAHVQOITOG-LCIPZFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成（-）-candelalide A，一种新型的电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂，用于免疫抑制剂。

  摘要：

  到（-）-烛醛A的收敛途径涉及反式十氢化萘部分（AB环）和γ-吡喃酮部分通过C16-C3'键结合以组装整个碳骨架并随后形成二氢吡喃环（ C环）作为关键步骤。有策略的[2,3] -Wittig重排用于建立十氢化萘部分中存在的立体定向中心（C9）和C8的外亚甲基功能。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051398c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalene-1-methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1R,4aR,5S,6R,8aS)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Candelalides A, B and C: Potential Kv1.3 Blocking Immunosuppressive Agents
  作者：Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Kôichi Ohkubo、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200802122

  日期：2009.3.9

  Potential immunosuppressive agents: Candelalides A, B and C (see figure), novel blockers of the voltage‐gated potassium channel Kv1.3, have been efficiently synthesized for the first time in a convergent and unified manner starting from (+)‐5‐methyl‐Wieland–Miescher ketone. The method explored has potential for preparing various types of candelalide analogues for the structure–activity relationship

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Candelalide A, a Novel Blocker of the Voltage-Gated Potassium Channel Kv1.3 for an Immunosuppressive Agent
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Iwasaki、Toshiaki Abe、Munenori Inoue、Kôichi Ohkubo、Takeyuki Suzuki、Tadashi Katoh

  DOI：10.1021/ol051398c

  日期：2005.8.1

  A convergent route to (-)-candelalide A involved the union of a trans-decalin portion (AB ring) and a gamma-pyrone moiety through the C16-C3' bond to assemble the whole carbon framework and subsequent formation of the dihydropyran ring (C ring) as the crucial steps. A strategic [2,3]-Wittig rearrangement was employed for establishing the stereogenic center at C9 and an exo-methylene function at C8

  到（-）-烛醛A的收敛途径涉及反式十氢化萘部分（AB环）和γ-吡喃酮部分通过C16-C3'键结合以组装整个碳骨架并随后形成二氢吡喃环（ C环）作为关键步骤。有策略的[2,3] -Wittig重排用于建立十氢化萘部分中存在的立体定向中心（C9）和C8的外亚甲基功能。[反应：看文字]