(1S,2S)-1-[(R)-2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionylamino]-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 150351-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-[(R)-2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionylamino]-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S)-1-[[(2R)-2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoyl]amino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 150351-75-0
• 化学式: C₃₄H₃₉N₃O₅
• 分子量: 569.701
• InChiKey: DPVZHFIPHSKDON-NWDQILKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(R)-2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionylamino]-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(1S,2S)-1-[(R)-2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionylamino]-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Dipeptoid Mimetics for the Tetrapeptide Cholecystokinin, CCK(30–33)

  摘要：

  2,3-甲烷苯丙氨酸甲酯（5）的对映选择性合成已经以58%的产率实现。描述了具有CCK-A和CCK-B受体良好结合亲和力的脱氢肽（1，R = Me；2，R = H）和环丙肽（3，R = Me；4，R = H）的制备。二肽酯1和3的构象研究表明肽骨架内存在β-转变，尽管没有类型上的偏好。然而，Phe和Trp基团更倾向于位于肽转变的同一侧，这有利于受体结合。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb07120.x
• 作为产物：
  描述：

  (Z,S)-1-Acetyl-3-benzylidene-6-(1-methylethyl)piperazine-2,5-dione 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.25h， 生成 (1S,2S)-1-[(R)-2-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-propionylamino]-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Dipeptoid Mimetics for the Tetrapeptide Cholecystokinin, CCK(30–33)

  摘要：

  2,3-甲烷苯丙氨酸甲酯（5）的对映选择性合成已经以58%的产率实现。描述了具有CCK-A和CCK-B受体良好结合亲和力的脱氢肽（1，R = Me；2，R = H）和环丙肽（3，R = Me；4，R = H）的制备。二肽酯1和3的构象研究表明肽骨架内存在β-转变，尽管没有类型上的偏好。然而，Phe和Trp基团更倾向于位于肽转变的同一侧，这有利于受体结合。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb07120.x