5-Mercapto-2-methyl-s-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol | 14778-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Mercapto-2-methyl-s-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: 6-methyl-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thione；6-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thiol；6-Methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3(2H)-thione；6-methyl-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thione
• CAS: 14778-87-1
• 化学式: C₄H₄N₄S₂
• 分子量: 172.235
• InChiKey: PDASXRXJUZFOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  233.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4-氨基-4H-1,2,4-噻唑-3,5-二硫醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以43%的产率得到5-Mercapto-2-methyl-s-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  一种新的简单有效的合成方法，用于6-取代-2H- [1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-硫酮的合成以及N-和S的首次合成和生物学评价[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑环系统的β-D-D-糖苷。

  摘要：

  描述了用于合成6-取代的2H- [1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-硫酮的新颖简单有效的合成方法。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物对这些新型碱基进行糖苷化，然后进行色谱分离，得到相应的N-和S-ss-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。比较了两种针对烟曲霉，青霉菌，意大利青霉菌，总状头孢霉，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的两种区域异构化合物的抗菌筛选。

  DOI：

  10.1080/15257770701296978

文献信息

• WO2008/144767
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Simple Efficient Synthetic Approach Toward 6-Substituted-2<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole-3-Thiones and First Synthesis and Biological Evaluation of<i>N</i>-and<i>S</i>-β-D-Glucosides of the[1,2,4]Triazolo [3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Ring System
  作者：Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1080/15257770701296978

  日期：2007.4.24

  Novel simple and efficient synthetic approach for the synthesis of 6-substituted-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thiones is described. Glucosidation of these novel bases with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide followed by chromatographic separation gave the corresponding N-and S-ss-D-glucosides. The structure of these two regiosiomers was established chemically and

  描述了用于合成6-取代的2H- [1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-硫酮的新颖简单有效的合成方法。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物对这些新型碱基进行糖苷化，然后进行色谱分离，得到相应的N-和S-ss-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。比较了两种针对烟曲霉，青霉菌，意大利青霉菌，总状头孢霉，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的两种区域异构化合物的抗菌筛选。

表征谱图