(1'S,2'S,1''R)-{2'-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone | 849201-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,2'S,1''R)-{2'-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 849201-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LKQFOHNTXMYWHY-JYJNAYRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,1''R)-{2'-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(1'S,2'S,1''R)-{2'-[benzoyloxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化膦介导的级联反应合成不对称环丙烷。

  摘要：

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。

  DOI：

  10.1039/b413500h
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,1''R)-{2'-[benzoyloxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(1'S,2'S,1''R)-{2'-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化膦介导的级联反应合成不对称环丙烷。

  摘要：

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。

  DOI：

  10.1039/b413500h

文献信息

• Asymmetric cyclopropane synthesis via phosphine oxide mediated cascade reactions
  作者：Thomas Boesen、David J. Fox、Warren Galloway、Daniel Sejer Pedersen、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b413500h

  日期：——

  silyloxy-THF has been converted into a cyclopropane containing three stereocentres as mixture of diastereoisomers. The mechanism of the reaction has been established and the source of stereochemical leakage proposed. An alternative stereospecific cascade reaction has been discovered.

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。