methyl (4R,6S,8S)-9-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,6,8-trimethylnonanoate | 913183-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,6S,8S)-9-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,6,8-trimethylnonanoate
• 英文别名: methyl (4R,6S,8S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,8-trimethylnonanoate
• CAS: 913183-37-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃Si
• 分子量: 468.752
• InChiKey: ZFBVFYPWXSQOLR-DSITVLBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,6S,8S)-9-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,6,8-trimethylnonanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (4R,6S,8S)-9-hydroxy-4,6,8-trimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  使用中性（η3-烯丙基）铁配合物合成离子霉素的C1-C16片段。

  摘要：

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b606262h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (4R,6S,8S)-9-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4,6,8-trimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the C1-C9 Fragment of Ionomycin Using Cationic η3-Allylicmolybdenum and -Iron Complexes

  摘要：

  合成离子载体抗生素离子霉素的C1-C9片段的关键步骤涉及将烷基铜（I）试剂加到酯功能化的阳离子η³-烯丙基钼和烷基锌酸盐加到相应的η³-烯丙基铁配合物中。 反应是区域选择性的，金属引导对映选择性的进攻（anti）。 反应的立体化学通过独立合成得到证明。

  DOI：

  10.1135/cccc20051653

文献信息

• A Synthesis of the C1-C9 Fragment of Ionomycin Using Cationic η3-Allylicmolybdenum and -Iron Complexes
  作者：John Cooksey、Philip Kocienski、Ying-Fa Li

  DOI：10.1135/cccc20051653

  日期：——

  A key step in the synthesis of the C1-C9 fragment of the ionophore antibiotic ionomycin involves the addition of an alkylcopper(I) reagent to an ester-functionalised cationic η³-allylicmolybdenum and an alkylzinc cuprate to the corresponding η³-allyliciron complex. The reaction is regioselective and the metal directs enantiofacial attack (anti). The stereochemistry of the reactions is proven by an independent synthesis.

  合成离子载体抗生素离子霉素的C1-C9片段的关键步骤涉及将烷基铜（I）试剂加到酯功能化的阳离子η³-烯丙基钼和烷基锌酸盐加到相应的η³-烯丙基铁配合物中。 反应是区域选择性的，金属引导对映选择性的进攻（anti）。 反应的立体化学通过独立合成得到证明。
• Synthesis of the C1–C16 fragment of ionomycin using a neutral (η³-allyl)iron complex
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocienski、Ying-fa Li、Stefan Schunk、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1039/b606262h

  日期：——

  Key steps in the synthesis of the C1-C16 polyketide fragment of ionomycin were the nucleophilic addition of an organocuprate to a neutral (eta3-allyl)iron complex and the construction of a beta-diketone moiety by the Rh-catalysed rearrangement of an alpha-diazo-beta-hydroxyketone.

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。