(2S,4S,6S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol | 918438-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• 英文别名: (2S,4S,6S)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol；(2S,4S,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• CAS: 918438-03-6
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 288.546
• InChiKey: NRQCSMBOQNSJRE-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (2S,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-9-(tetrahydropyran-2'-yloxy)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An iterative, facile stereoselective synthesis of C1-C11 fragment of borrelidin via enzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  已实现一种高度立体选择性和通用性的方法，用于合成博雷利丁的C1-C11片段。我们合成路线的主要特点是通过酶解对称化反应创造两个含甲基的手性中心，使用Evans辅助基团引入其他两个甲基，并通过区域选择性开环反应生成来自Sharpless环氧化协议的环氧化物，创建C3手性中心。C1-C11亚单位的合成以线性合成序列在克级规模上实现，总体产率为18.4%。

  DOI：

  10.1039/c3ra22754e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-2,4-dimethylpentane 在 ammonia borane 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,4S,6S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the C1-C9 Fragment of Ionomycin Using Cationic η3-Allylicmolybdenum and -Iron Complexes

  摘要：

  合成离子载体抗生素离子霉素的C1-C9片段的关键步骤涉及将烷基铜（I）试剂加到酯功能化的阳离子η³-烯丙基钼和烷基锌酸盐加到相应的η³-烯丙基铁配合物中。 反应是区域选择性的，金属引导对映选择性的进攻（anti）。 反应的立体化学通过独立合成得到证明。

  DOI：

  10.1135/cccc20051653

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of polyether antibiotic ionomycin: asymmetric synthesis of fragments C(24)–C(32) and C(1)–C(23)
  作者：J.S. Yadav、Nagendra Nath Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.011

  日期：2015.10

  introduce another methyl group and the creation of four chiral centers in bis-tetrahydrofuran ring by Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective opening of epoxide with methyl sulphone. The coupling of C11–C16 with C17–C23 was achieved through a Julia-Kocienski olefination and directed Aldol reaction. Oxidation of C9 alcohol facilitates the coupling of C10–C23 with C1–C9.

  一种用于C1-C23和聚醚抗生素，伊屋诺霉素的C24-C32片段的合成会聚和立体选择性的方法已经实现。涉及这种方法的关键步骤是两个先进片段从一个共同的前体使用酶desymmetrization创建两个甲基手性中心，双环烯烃desymmetrization引入两个甲基和两个羟基的手性中心，使用埃文斯的辅助引入阐述另一个甲基和在开设4个手性中心的双通过Sharpless不对称环氧化和环氧化物与甲基砜区域选择性开口 - 四氢呋喃环。C11–C16与C17–C23的偶联是通过Julia-Kocienski烯烃化反应和直接的Aldol反应实现的。C9醇的氧化促进C10–C23与C1–C9的偶联。
• An iterative, facile stereoselective synthesis of C1-C11 fragment of borrelidin via enzymatic desymmetrization strategy
  作者：Jhillu Singh Yadav、Nagendra Nath Yadav

  DOI：10.1039/c3ra22754e

  日期：——

  A highly stereoselective and general method for the synthesis of the C1-C11 fragment of borrelidin has been achieved. The main feature of our synthetic route is enzymatic desymmetrization to create two methyl bearing chiral centres, use of Evans auxiliary to introduce two other methyl groups and creation of C3 stereocentre by regioselective opening of an epoxide arising from Sharpless epoxidation protocol. The synthesis of the C1-C11 subunit was achieved in gram scale by a linear synthetic sequence in an overall yield of 18.4%.

  已实现一种高度立体选择性和通用性的方法，用于合成博雷利丁的C1-C11片段。我们合成路线的主要特点是通过酶解对称化反应创造两个含甲基的手性中心，使用Evans辅助基团引入其他两个甲基，并通过区域选择性开环反应生成来自Sharpless环氧化协议的环氧化物，创建C3手性中心。C1-C11亚单位的合成以线性合成序列在克级规模上实现，总体产率为18.4%。
• A Synthesis of the C1-C9 Fragment of Ionomycin Using Cationic η3-Allylicmolybdenum and -Iron Complexes
  作者：John Cooksey、Philip Kocienski、Ying-Fa Li

  DOI：10.1135/cccc20051653

  日期：——

  A key step in the synthesis of the C1-C9 fragment of the ionophore antibiotic ionomycin involves the addition of an alkylcopper(I) reagent to an ester-functionalised cationic η³-allylicmolybdenum and an alkylzinc cuprate to the corresponding η³-allyliciron complex. The reaction is regioselective and the metal directs enantiofacial attack (anti). The stereochemistry of the reactions is proven by an independent synthesis.

  合成离子载体抗生素离子霉素的C1-C9片段的关键步骤涉及将烷基铜（I）试剂加到酯功能化的阳离子η³-烯丙基钼和烷基锌酸盐加到相应的η³-烯丙基铁配合物中。 反应是区域选择性的，金属引导对映选择性的进攻（anti）。 反应的立体化学通过独立合成得到证明。