(2S,3S)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one | 77504-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 77504-17-7；77504-21-3；96816-43-2；96816-44-3；131829-66-8；131829-67-9；133225-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: CMADDMNSAQILRR-BEFAXECRSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-苯基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 苯甲醛 在 C₃H₃N₂SiMe₃ 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2S,3S)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one 、 (2R,3S)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。27.在路易斯酸介导的烯醇硅烷与醛的反应中的简单非对映选择性。

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的烯醇硅烷1-11与苯甲醛和异丁醛的反应。除了化合物4外，基本上没有观察到立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81736-6

文献信息

• Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Mesoporous Aluminosilicate
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2009.700

  日期：2009.7.5

  In the presence of a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41, aldol reaction of various silyl enol ethers with both aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild reaction conditions to afford the corresponding O-silylated aldol adducts in high yields. The solid acid catalyst was easily recovered and reusable three times.

  在介孔铝硅酸盐Al-MCM-41的存在下，各种甲硅烷基烯醇醚与芳香族和脂肪族醛的羟醛反应在温和的反应条件下进行，以高产率提供相应的O-甲硅烷基化羟醛加合物。固体酸催化剂易于回收，可重复使用3次。
• Organosilicon Reducing Reagents for Stereoselective Formations of Silyl Enol Ethers from α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Suman Pramanik、Supriya Rej、Shun Kando、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03005

  日期：2018.2.16

  byproducts. Due to the inertness of the reaction byproducts, we found a one-pot transformation of the in situ generated silyl enol ethers into various α-functionalized carbonyls by reaction with Togni-II reagent or aldehydes.

  通过用2,3,5,6-四甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪处理α-卤代羰基化合物来实现甲硅烷基烯醇醚的无盐立体选择性合成。在该反应中，产生易除去的三甲基甲硅烷基卤化物和2,3,5,6-四甲基吡嗪作为反应副产物。由于反应副产物的惰性，我们发现通过与Togni-II试剂或醛反应，将原位生成的甲硅烷基烯醇醚一锅转化为各种α-官能化羰基。
• An Efficient and Extremely Mild Catalyst System, Combined Use of Trityl Chloride and Tin(II) Chloride, in the Aldol and Michael Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Masanori Tamura、Yukihiro Sagawa

  DOI：10.1246/cl.1987.491

  日期：1987.3.5

  The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are efficiently catalyzed by the combined use of trityl chloride and tin(II) chloride under extremely mild conditions.

  甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应通过三苯甲基氯和氯化锡 (II) 的联合使用在极其温和的条件下有效催化。