(E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid methyl ester | 127516-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 127516-57-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: IDIXFDQUNONYNQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXV. Synthesis and cytokinin activity of racemic 1'-methylzeatin.

  摘要：

  外消旋1'-甲基玉米素[(±)-2]是由(±)-丙氨酸[(±)-3]通过中间体(±)-4-(±)-11以9步法合成的。在烟草胼胝体生物测定中，(±)-2 在 0.04-1μM 浓度下表现出很强的细胞分裂素活性，这一浓度范围介于对映体 (1'R)-2 和 (1'S)-2 的最佳浓度之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3119
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.63h， 生成 (E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXV. Synthesis and cytokinin activity of racemic 1'-methylzeatin.

  摘要：

  外消旋1'-甲基玉米素[(±)-2]是由(±)-丙氨酸[(±)-3]通过中间体(±)-4-(±)-11以9步法合成的。在烟草胼胝体生物测定中，(±)-2 在 0.04-1μM 浓度下表现出很强的细胞分裂素活性，这一浓度范围介于对映体 (1'R)-2 和 (1'S)-2 的最佳浓度之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3119

文献信息

• Purines. LV. Syntheses and Cytokinin Activities of Some Adenine and Adenosine Derivatives Related to 1'-Methylzeatin.
  作者：Tozo FUJII、Masashi OHBA、Hitoshi KAWAMURA、Tsuyoshi HANEISHI、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.41.1362

  日期：——

  (1'S)-1-Methyl-cis-zeatin [(1'S)-2] and its 9-β-D-ribofuranoside [(1"S)-4] were synthesized from L-alanine through [S-(Z)]-4-amino-2-methyl-2-penten-1-ol ethanedioate [(S)-3]. Condensations of 2-hydroxy-6-methylthiopurine (16) with the trans-isomeric amine salt [(S)-15], its enantiomer [(R)-15], and the racemic modification [(±)-15] furnished (1'S)-, (1'R)-, and (±)-2-hydroxy-1'-methyl-trans-zeatine (6), respectively. A similar condensation of 16 with methylamine yielded 2-hydroxy-N6-methyladenine (7). These adenine derivatives were tested for cytokinin activity in the tobacco callus bioassay, and the order of their activity was (1'R)-6>(±)-6>(1'S)-2>7; on the other hand, (1"S)-4 and (1'S)-6 were completely inactive at 0.1-100μM and 0.01-10μM concentrations, respectively. As a result of the above syntheses of (1'R)-6, (1'S)-6, (±)-6, and 7, the gross structures of a marine green alga cytokinin and of a blue coral cytokinin were established to be 6 and 7, respectively.

  以L-丙氨酸为原料，通过[S-(Z)]合成(1'S)-1-甲基-顺式玉米素[(1'S)-2]及其9-β-D-呋喃核苷[(1"S)-4] -4-氨基-2-甲基-2-戊烯-1-醇乙二酸酯[(S)-3] 2-羟基-6-甲基硫嘌呤(16)与反式异构胺盐[(S)-15]、其对映体[(R)-15]和外消旋体[(±)-15]提供(1'S)-、(1'R)-和(± )-2-羟基-1'-甲基-反式-玉米丁(6)，分别用甲胺进行类似的缩合，得到2-羟基-N6-甲基腺嘌呤(7)。烟草愈伤组织生物测定中的细胞分裂素活性，其活性顺序为(1'R)-6>(±)-6>(1'S)-2>7；另一方面，(1"S)-4和(1'S)-6 分别在 0.1-100μM 和 0.01-10μM 浓度下完全失活。作为(1'R)-6、(1'S)-6、(±)-6和7的上述合成的结果，海洋绿藻细胞分裂素和蓝珊瑚细胞分裂素的总体结构被确定为分别为6和7。
• FUJII, TOZO;ITAYA, TAISUKE;YOSHIDA, SACHIKO;MATSUBARA, SATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3119-3121
  作者：FUJII, TOZO、ITAYA, TAISUKE、YOSHIDA, SACHIKO、MATSUBARA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Purines. XXXV. Synthesis and cytokinin activity of racemic 1'-methylzeatin.
  作者：Tozo FUJII、Taisuke ITAYA、Sachiko YOSHIDA、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.3119

  日期：——

  Racemic 1'-methylzeatin [(±)-2] has been synthesized from (±)-alanine [(±)-3] through a 9-step route proceeding via the intermediates (±)-4-(±)-11. In the tobacco callus bioassay, (±)-2 exhibited a strong cytokinin activity at 0.04- 1μM concentration, a range between the optimum concentrations of both enantiomers (1'R)-2 and (1'S)-2.

  外消旋1'-甲基玉米素[(±)-2]是由(±)-丙氨酸[(±)-3]通过中间体(±)-4-(±)-11以9步法合成的。在烟草胼胝体生物测定中，(±)-2 在 0.04-1μM 浓度下表现出很强的细胞分裂素活性，这一浓度范围介于对映体 (1'R)-2 和 (1'S)-2 的最佳浓度之间。