(E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid | 127516-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoic acid
• CAS: 127516-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: XMLIURSKQDSIBS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-(+/-)-(4-hydroxy-1,3-dimethyl-2-butenyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXV. Synthesis and cytokinin activity of racemic 1'-methylzeatin.

  摘要：

  外消旋1'-甲基玉米素[(±)-2]是由(±)-丙氨酸[(±)-3]通过中间体(±)-4-(±)-11以9步法合成的。在烟草胼胝体生物测定中，(±)-2 在 0.04-1μM 浓度下表现出很强的细胞分裂素活性，这一浓度范围介于对映体 (1'R)-2 和 (1'S)-2 的最佳浓度之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3119
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-amino)propionaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-(+/-)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXV. Synthesis and cytokinin activity of racemic 1'-methylzeatin.

  摘要：

  外消旋1'-甲基玉米素[(±)-2]是由(±)-丙氨酸[(±)-3]通过中间体(±)-4-(±)-11以9步法合成的。在烟草胼胝体生物测定中，(±)-2 在 0.04-1μM 浓度下表现出很强的细胞分裂素活性，这一浓度范围介于对映体 (1'R)-2 和 (1'S)-2 的最佳浓度之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3119

文献信息

• FUJII, TOZO;ITAYA, TAISUKE;YOSHIDA, SACHIKO;MATSUBARA, SATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3119-3121
  作者：FUJII, TOZO、ITAYA, TAISUKE、YOSHIDA, SACHIKO、MATSUBARA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Purines. XXXV. Synthesis and cytokinin activity of racemic 1'-methylzeatin.
  作者：Tozo FUJII、Taisuke ITAYA、Sachiko YOSHIDA、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.3119

  日期：——

  Racemic 1'-methylzeatin [(±)-2] has been synthesized from (±)-alanine [(±)-3] through a 9-step route proceeding via the intermediates (±)-4-(±)-11. In the tobacco callus bioassay, (±)-2 exhibited a strong cytokinin activity at 0.04- 1μM concentration, a range between the optimum concentrations of both enantiomers (1'R)-2 and (1'S)-2.

  外消旋1'-甲基玉米素[(±)-2]是由(±)-丙氨酸[(±)-3]通过中间体(±)-4-(±)-11以9步法合成的。在烟草胼胝体生物测定中，(±)-2 在 0.04-1μM 浓度下表现出很强的细胞分裂素活性，这一浓度范围介于对映体 (1'R)-2 和 (1'S)-2 的最佳浓度之间。