5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺 | 944401-56-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺
• 中文别名: 2-胺-5-溴-4-(三氟甲基)吡啶；5-溴-4-三氟甲基-2-氨基吡啶；5-溴-4-(三氟甲基)-2-吡啶胺；2-氨基-5-溴-4-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 5-bromo-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-4-(trifluoromethyl)-2-pyridylamine；2-amino-4-trifluoromethyl-5-bromopyridine；2-amino-5-bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 944401-56-3
• 化学式: C₆H₄BrF₃N₂
• 分子量: 241.01
• InChiKey: AEWYLVDLWQPJGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74℃
• 沸点：
  243.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  1
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-5-bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
接触皮肤可引起过敏。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4BrF3N2
分子式
: 241.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-AMINO-5-BROMO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE
-
CAS 号 944401-56-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 66 - 75 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.970
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺可用作医药合成中间体。

制备

将10.0克（62.1毫摩尔）2-氨基-4-三氟甲基吡啶溶解于200毫升氯仿中，然后加入12.0克（67.4毫摩尔）NBS。在黑暗中搅拌反应溶液2小时后，将其滴加到200毫升二氯甲烷和200毫升1NNaOH的混合液中。随后分离各层，并用饱和NaCl洗涤有机层。再经Na2SO4干燥、过滤并浓缩粗产物。最后通过硅胶色谱法（使用0-5％乙酸乙酯/氯仿作为洗脱剂）进行纯化，得到12.0克（产率80%）的5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺：LCMS (m/z): 241/243 (MH+); 1H NMR (CDCl3) δ 8.28 (s, 1H)，6.77 (s, 1H)，4.78 (bs, 2H)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.15h， 生成 没货
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MANUFACTURING PROCESS FOR TRIAZINE, PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS DE TRIAZINE, PYRIMIDINE ET PYRIDINE

  摘要：

  该发明涉及一种制造三嗪、嘧啶和吡啶衍生物的方法，其化学式为(I)，其中U、V、W和Z为氮或碳原子，其中至少一个为氮，其他取代基如说明书中所定义，通过将相应的卤代三嗪、嘧啶或吡啶与吡啶基或嘧啶基硼烷进行铂铃偶联反应，其中氨基功能以甲酰胺基进行保护。该发明还涉及适当的中间体和制造这些中间体的方法。此外，该发明还涉及固态纯的5-(4,6-二吗啉基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺。

  公开号：

  WO2015162084A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87.96%的产率得到5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成和抗增殖活性评估。

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列6-氨基羰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物。测量化合物14a对PI3K的IC 50值，显示对p110α和p110δ的选择性活性，IC 50分别为122 nM和119 nM。通过SRB测定法评估所有合成的化合物对人癌细胞的抗增殖活性。化合物14a，14p和14q对五种类型的人类癌细胞显示出有效的抗增殖活性，在此还研究了14q的PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127194
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺 、 4,4'-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine-2,4-diyl)dimorpholine 在 5-溴-4-(三氟甲基)吡啶-2-胺 作用下， 以89的产率得到布帕尼西
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及制造化合物式（5）或其立体异构体、互变异构体或盐的过程，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及化合物A及其盐的特定固态形式的新制造工艺，以及使用所述固态形式治疗温血动物的方法。

  公开号：

  WO2012044727A2

文献信息

• [EN] IRE1 SMALL MOLECULE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PETITES MOLÉCULES IRE1
  申请人：QUENTIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018102751A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided herein are small molecule inhibitors for the targeting or IRE1 protein family members. Binding may be direct or indirect. Further provided herein are methods of using IRE1 small molecule inhibitors for use in treating or ameliorating cancer in a subject. Moreover, IRE1 small molecule inhibitors described herein are for the treatment of cancer, where the cancer is a solid or hematologic cancer.

  本文提供了针对IRE1蛋白家族成员的小分子抑制剂。结合可以是直接的或间接的。此外，本文提供了使用IRE1小分子抑制剂用于治疗或改善受试者癌症的方法。此外，本文描述的IRE1小分子抑制剂用于治疗癌症，其中癌症是实体或血液系统的癌症。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉGULATEURS DE CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013164245A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to novel non-steroidal brassinosteroid mimetic derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及新型非甾体类固醇植物激素类似物衍生物，涉及用于制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2014009295A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A series of imidazo[l,2-a]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• [EN] MECHANISTIC TARGET OF RAPAMYCIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] CIBLE MÉCANISTE D'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION DE LA RAPAMYCINE ET SES APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SUZHOU KINTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017219800A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Selective mTOR inhibitors of formulas (I)-(III), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from abnormal cell growth, functions, or behaviors mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme, are provided. Such diseases and disorder include cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  公式(I)-(III)的选择性mTOR抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和紊乱中的用途。这些疾病和紊乱包括癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能紊乱和神经系统紊乱。
• [EN] QUINAZOLINES AND AZAQUINAZOLINES AS DUAL INHIBITORS OF RAS/RAF/MEK/ERK AND PI3K/AKT/PTEN/MTOR PATHWAYS<br/>[FR] QUINAZOLINES ET AZAQUINAZOLINES EN TANT QUE DOUBLES INHIBITEURS DES VOIES RAS/RAF/MEK/ERK ET PI3K/AKT/PTEN/MTOR
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2014169167A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present application provides novel quinazolines and azaquinazolines and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in for co-regulating RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I), wherein X, Y, T and R4, and R6 to R8' are defined herein, to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment/ the disease is cancer.

  本申请提供了新型喹唑啉和氮杂喹唑啉及其药用可接受盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投与式有效量的式(I)化合物中的一个或多个，其中X、Y、T和R4，以及R6到R8'在此处定义，来共同调节RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径。通过这样做，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。