(S)-1-[2'-amino-2'-carboxyethyl]-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione | 1012331-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2'-amino-2'-carboxyethyl]-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (S)-1-(2'-amino-2'-carboxyethyl)-thieno[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H,5H,7H)-dione；(2~{S})-2-azanyl-3-[2,4-bis(oxidanylidene)-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-1-yl]propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(2,4-dioxo-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1012331-49-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 257.27
• InChiKey: PETHBUJXGHVGGK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基硫杂环戊-3-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-1-[2'-amino-2'-carboxyethyl]-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/31888

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1<i>H</i>-Cyclopentapyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione-Related Ionotropic Glutamate Receptors Ligands. Structure−Activity Relationships and Identification of Potent and Selective iGluR5 Modulators
  作者：Stefania Butini、Darryl S. Pickering、Elena Morelli、Salvatore Sanna Coccone、Francesco Trotta、Meri De Angelis、Egeria Guarino、Isabella Fiorini、Giuseppe Campiani、Ettore Novellino、Arne Schousboe、Jeppe K. Christensen、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm800865a

  日期：2008.10.23

  AMPA receptor partial agonist. Modifying the cyclopentane ring of (S)-1, we developed two of the most potent and selective functional antagonists (5 and 7) for kainate receptor (KA-R) subunit iGluR5. Derivatives 5 and 7, with their unique pharmacological profile, may lead to a better understanding of the different roles and modes of action of iGluR1-5 subunits, paving the way for the synthesis of new

  （S）-CPW399（（S）-1）是一种有效的兴奋性AMPA受体部分激动剂。修饰（S）-1的环戊烷环，我们开发了两种最有效和选择性的功能抑制剂（5和7），用于对抗海藻酸盐受体（KA-R）亚基iGluR5。衍生物5和7具有独特的药理作用，可能导致人们更好地了解iGluR1-5亚基的不同作用和作用方式，从而为合成新的，有效的亚基选择性iGluR5调节剂铺平了道路。