13-Thioxo-6,12-diaza-dispiro<4.1.4.2>tridecan | 20277-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 13-Thioxo-6,12-diaza-dispiro<4.1.4.2>tridecan
• 英文别名: 6,12-diaza-dispiro[4.1.4.2]tridecane-13-thione；6,12-Diaza-dispiro[4.1.4.2]tridecan-13-thion；6,12-Diazadispiro[4.1.47.25]tridecane-13-thione
• CAS: 20277-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂S
• 分子量: 210.343
• InChiKey: QQZRGXFKYBEZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Thioxo-6,12-diaza-dispiro<4.1.4.2>tridecan 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-13-(ethylthio)-6-styryl-6,12-diazadispiro[4.1.4⁷.2⁵]tridec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  4-（烷基硫代）-3-咪唑啉衍生烯胺的亲核性

  摘要：

  烯胺活化是增强羰基化合物在α烷基化反应中反应性的关键方法。尽管它们在益生元化学中可能发挥作用，但从醛和 4-（烷基硫代）-3-咪唑啉 （TIM） 衍生的烯胺几乎没有被研究过。它们的反应性现在已通过动力学测量在 Mayr 亲核量表上进行分类。此外，它们的路易斯碱度已通过 DFT 计算和平衡测量确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202302764
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 环戊酮 在 磷酸 作用下， 生成 13-Thioxo-6,12-diaza-dispiro<4.1.4.2>tridecan
  参考文献：
  名称：

  4-Imidazolidinethiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01355a013

文献信息

• 4-Imidazolidinethiones
  作者：JOHN D. CHRISTIAN

  DOI：10.1021/jo01355a013

  日期：1957.4
• Nucleophilicity of 4‐(Alkylthio)‐3‐imidazoline Derived Enamines
  作者：Magenta J. Hensinger、Andreas Eitzinger、Oliver Trapp、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.202302764

  日期：2024.1.8

  key method to enhance the reactivity of carbonyl compounds in α-alkylation reactions. In spite of their possible role in prebiotic chemistry, enamines derived from aldehydes and 4-(alkylthio)-3-imidazolines (TIMs) have scarcely been studied. Their reactivities have now been classified on the Mayr nucleophilicity scale by kinetic measurements. In addition, their Lewis basicities have been determined by

  烯胺活化是增强羰基化合物在α烷基化反应中反应性的关键方法。尽管它们在益生元化学中可能发挥作用，但从醛和 4-（烷基硫代）-3-咪唑啉 （TIM） 衍生的烯胺几乎没有被研究过。它们的反应性现在已通过动力学测量在 Mayr 亲核量表上进行分类。此外，它们的路易斯碱度已通过 DFT 计算和平衡测量确定。