3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,4]oxazolidine]-3',5'-dione | 76311-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,4]oxazolidine]-3',5'-dione
• 英文别名: spiro[1,3-oxazolidine-5,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-2,4-dione
• CAS: 76311-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD24555821
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SOKLCOPCKATUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (+/-)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene carbonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,4]oxazolidine]-3',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Study of the Reaction Between Cyanohydrins and Chlorosulfonyl Isocyanate. A New, Efficient Method for the One-Pot Synthesis of 2,4-Oxazolidinediones

  摘要：

  氰基卤素与氯磺酰异氰酸酯发生反应，然后进行酸水解，为一次过制备 5,5 二甲基 2,4-oxazolidinediones 提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26548

文献信息

• Spiro oxazolidinedione aldose reductase inhibitors
  作者：Rodney C. Schnur、Reinhard Sarges、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00354a012

  日期：1982.12

  Spiro oxazolidinediones (2) derived from five- and six-membered ring aralkyl ketones are potent aldose reductase inhibitors in vitro and in vivo. Their novel and general synthesis has been devised with alpha-hydroxyimidates (5) and 4-alkoxy-2-oxo-3-oxazolines (6) as key intermediates, since traditional synthetic routes through alpha-hydroxy amides (8) usually led to alpha, beta-unsaturated amides (9)

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。
• SCHNUR, R. C.;SARGES, R.;PETERSON, M. J., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1451-1454
  作者：SCHNUR, R. C.、SARGES, R.、PETERSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4226875A
  申请人：——

  公开号：US4226875A

  公开（公告）日：1980-10-07