(4aS,7aS)-(-)-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one | 441017-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aS,7aS)-(-)-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
• 英文别名: 4aS-cis-hexahydro-cycopenta[c]pyran-3(1H)-one；cis-2-Oxa-bicyclo<4.3.0>nonan-3-on；cis-Hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1h)-one；(4aS,7aS)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 441017-00-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FCCFSRVWIKRFPP-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,6aSR)-hexahydro-2(1H)-pentalenone 在 whole-cells of BL₂₁(DE₃)(pMM₄) 、 β-环糊精 作用下， 生成 (4aS,7aS)-(-)-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one 、 cis-hexahydrocyclopentapyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  重组大肠杆菌对功能化双环 [3.3.0] 酮的全细胞介导 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于功能化双环 [3.3.0] 酮的 Baeyer-Villiger 氧化。前手性底物旨在探测官能团的极性和空间构型对转化率和对映选择性的影响。这些数据进一步深入了解酶活性位点对高光学纯度的空间要求。展示了工程大肠杆菌菌株的合成效用，并提供了对迄今为止可用的非天然底物谱的贡献。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25341

文献信息

• Whole-cell Mediated Baeyer-Villiger Oxidation of Functionalized Bicyclo[3.3.0]ketones by Recombinant E. coli
  作者：Marko D. Mihovilovic、Bernhard Müller、Margaret M. Kayser、Jon D. Stewart、Peter Stanetty

  DOI：10.1055/s-2002-25341

  日期：——

  Escherichia coli overexpressing Acinetobacter sp. NCIMB 9871 cyclohexanone monooxygenase (E.C. 1.14.13.22) have been utilized for the Baeyer-Villiger oxidation of functionalized bicyclo[3.3.0]ketones. Prochiral substrates were designed to probe the impact of polarity and spatial configuration of the functional groups on conversion and enantioselectivity. The data give additional insight into the steric requirements

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于功能化双环 [3.3.0] 酮的 Baeyer-Villiger 氧化。前手性底物旨在探测官能团的极性和空间构型对转化率和对映选择性的影响。这些数据进一步深入了解酶活性位点对高光学纯度的空间要求。展示了工程大肠杆菌菌株的合成效用，并提供了对迄今为止可用的非天然底物谱的贡献。
• JPS53124272A
  申请人：——

  公开号：JPS53124272A

  公开（公告）日：1978-10-30
• Microbial Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones by Cyclohexanone and Cyclopentanone Monooxygenase – A Computational Rational for Biocatalyst Performance
  作者：Marko D. Mihovilovic、Bernhard Müller、Markus Spina、Arjumand I. Durrani、Peter Stanetty、Georg Dazinger、Karl Kirchner

  DOI：10.1007/s00706-006-0468-2

  日期：2006.6

  Recombinant Escherichia coli overexpressing Pseudomonas sp. NCIMB 9872 cyclopentanone monooxygenase (CPMO, EC 1.14.13.16) and Acinetobacter sp. NCIMB 9871 cyclohexanone monooxygenase (CHMO, EC 1.14.13.22) have been utilized in whole-cell Baeyer-Villiger biotransformations of prochiral bicycloketones. A significant difference in substrate acceptance and stereoselectivity was observed for bicyclo[3.3

  重组 大肠杆菌 过表达 假单胞菌 。NCIMB 9872环戊酮单加氧酶（CPMO，EC 1.14.13.16）和 不动杆菌 属 NCIMB 9871环己酮单加氧酶（CHMO，EC 1.14.13.22）已用于全细胞 Baeyer-Villiger 前手性双环酮的生物转化。对于双环[3.3.0]和双环[4.3.0]底物，观察到底物接受度和立体选择性存在显着差异。通过高水平的DFT / B3LYP计算，建立了这些转化的合理机制，表明成功进行酶促转化的电子要求存在本质差异，重组全细胞介导的生物氧化也同样遇到这种情况。在生物催化的 拜尔-维利格 氧化中产生的一些内酯 代表合成吲哚生物碱的关键中间体。