6-methoxy-2,3-diphenyl-2H-indazole | 1431708-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-diphenyl-2H-indazole
• 英文别名: 6-Methoxy-2,3-diphenylindazole；6-methoxy-2,3-diphenylindazole
• CAS: 1431708-68-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: LPVPEWHPAYSKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)-phenyldiazene 、 苯甲醛 在 [Cp*Co(C₆H₆)][B(C₆F₅)₄]₂ 、 silver(I) acetate 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到6-methoxy-2,3-diphenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化 C-H 键官能化/加成/环化级联合成吲唑和呋喃

  摘要：

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja5116452

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Indazole Synthesis by C–H Bond Functionalization and Cyclative Capture
  作者：Yajing Lian、Robert G. Bergman、Luke D. Lavis、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja402761p

  日期：2013.5.15

  An efficient, one-step, and highly functional group-compatible synthesis of substituted N-aryl-2H-indazoles is reported via the rhodium(III)-catalyzed C-H bond addition of azobenzenes to aldehydes. The regioselective coupling of unsymmetrical azobenzenes was further demonstrated and led to the development of a new removable aryl group that allows for the preparation of indazoles without N-substitution. The 2-aryl-2H-indazole products also represent a new class of readily prepared fluorophores for which initial spectroscopic characterization has been performed.