(R)-5-((S)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 54656-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4r,5s)-5-Hydroxyhexan-4-olide；(5R)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 54656-51-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KBLZKAKKJPDYKJ-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVIDSON, ALAN H.;MOLONEY, BRIAN A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 445-447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 氢氧化钾 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-β 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-5-((S)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

  摘要：

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918486

文献信息

• Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1986-31872

  日期：——

  Hydrogenolysis of 2-bromo-2-deoxyaldono-1,4-lactones in ethanol solution with palladium as catalyst gives good yields of the corresponding 2,3-dideoxylactones with removal of not only the bromine atom but also the C-3 hydroxy group.

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。
• INACTIVATORS OF TOXOPLASMA GONDII ORNITHINE AMINOTRANSFERASE FOR TREATING TOXOPLASMOSIS AND MALARIA
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20180098952A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Disclosed are methods, compounds, and compositions for treating infection by an Apicomplexan parasite that include administering a compound that selectively inactivates ornithine aminotransferase of the Apicomplexan parasite. Specifically, the methods, compounds, compounds may be utilized for treating infection by Toxoplasma gondii and toxoplasmosis and for treating infection by Plasmodium falciparum and malaria. The compounds disclosed herein are observed to selectively inactivate Toxoplasma gondii ornithine aminotransferase (TgOAT) relative to human OAT and relative to human γ-aminobutyric aminotransferase (GABA-AT).

  揭示了一种治疗具有选择性灭活裂殖孢子虫的鸟氨基转移酶的化合物、方法和组合物。具体来说，这些方法、化合物可用于治疗弓形虫和弓形虫病感染，以及治疗疟原虫和疟疾感染。本文披露的化合物被观察到相对于人类鸟氨基转移酶和人类γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）具有选择性地灭活弓形虫鸟氨基转移酶（TgOAT）。
• Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.
  作者：Kozo HORI、Keiichi NOMURA、Hideki KAZUNO、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1778

  日期：——

  L-Rhamnal has been transformed into the tetrahydrofuran subunits (14 and 21) of tetronasin (ICI-139603) (1) and tetronomycin (2), in which the three chiral centers at the 2- and 5-positions and the methoxy-bearing carbon are of mirror image.

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。
• Stereospecific synthesis from non-carbohydrate precursors of the deoxy- and methyl-branched deoxy-sugars L-amicetose, L-mycarose, and L-olivomycose
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39780000299

  日期：——

  6-Trideoxy-L-erythro-hexose (L-amicetose)(12), 2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hexose (L-mycarose)(13), and 2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-arabino-hexose (L-olivomycose)(14) have been synthesized from the corresponding lactones (9), (10), and (11), obtained, in turn, upon cleavage with ozone of the aromatic ring of suitable derivatives of the aromatic, C6–C5 optically active methyl diols (1) and (2) prepared from the C6–C3αβ-unsaturated

  2,3,6-三甲氧基-L-赤-己糖（L-氨基糖）（12），2,6-二脱氧-3- C-甲基-L-核糖-己糖（L-真菌糖）（13）和2 ，6-二脱氧-3- ç甲基大号-阿糖-hexose（大号-olivomycose）（14）已经从相应的内酯（合成9），（10）和（11），得到的，反过来，在合适的芳族化合物C 6 –C 5的芳族环被臭氧裂解光学活性的甲基二醇（1）和（2）从C制备6 -C 3 αβ不饱和醛和发酵的面包酵母。
• (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Phenylthio-2,3-butanediol. A Useful Chiral Building Block for a Simple Syntheses of (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Hydroxy-2-hexen-4-olide
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1987.2227

  日期：1987.11.5

  (4R,5S)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide were easily synthesized from (2S,3S)-1-phenylthio-2,3-butanediol, obtained by the bakers’ yeast reduction of 1-phenylthio-2,3-butanedione.

  (4R,5S)-5-羟基己-4-内酯和(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯很容易从(2S,3S)-1-苯硫基-2,3-丁二醇合成，后者是通过面包酵母还原1-苯硫基-2,3-丁二酮获得的。