ethyl 2-ethyldeca-2,3-dienoate | 1290637-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethyldeca-2,3-dienoate
• CAS: 1290637-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LGBXDIQXTUWUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyldeca-2,3-dienoate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的2-炔基-1,5-二醇的环异构化，高效且可调谐地合成二恶双环[4.2.1]缩酮和四氢吡喃

  摘要：

  报道了一种高效的金（I）氯化金催化的2-炔基-1,5-二醇（1）向二氧杂双环[4.2.1]缩酮（2）的环异构化及其进一步转化为四氢吡喃（3）。二醇可通过还原2-炔基取代的戊二酸酯而容易地获得，所述2-炔基取代的戊二酸酯是从烯丙酸酯的迈克尔加成到丙烯酸甲酯中分离的。这些反应在非常温和的条件下顺利进行。提出了从相应的缩酮形成所述四氢吡喃的合理机理。

  DOI：

  10.1021/ol902215n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazobutanoate 、 1-辛炔 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到ethyl 2-ethyldeca-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化从 α-重氮酯合成 2,4-二取代的烯丙酸酯

  摘要：

  描述了一种用于将 α-取代-α-重氮酯与末端炔烃偶联以产生取代的烯丙酸酯的 Cu 催化方法。开发选择性方法的关键是认识到外来碱催化异构化形成烯丙酸酯产物。提出了一种合理的机制，部分基于反对将 Cu(I)-乙炔化物作为低价中间体的机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ol2006242

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted Allenoates from α-Diazoesters
  作者：Matthew Hassink、Xiaozhong Liu、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol2006242

  日期：2011.5.6

  α-substituted-α-diazoesters with terminal alkynes to give substituted allenoates is described. Key to the development of a selective method was the recognition that an adventitous base catalyzes the isomerization to form the allenoate product. A plausible mechanism is proposed, based in part on evidence against a mechanism that involves a Cu(I)-acetylide as a low-valent intermediate.

  描述了一种用于将 α-取代-α-重氮酯与末端炔烃偶联以产生取代的烯丙酸酯的 Cu 催化方法。开发选择性方法的关键是认识到外来碱催化异构化形成烯丙酸酯产物。提出了一种合理的机制，部分基于反对将 Cu(I)-乙炔化物作为低价中间体的机制的证据。
• Highly Efficient and Tunable Synthesis of Dioxabicyclo[4.2.1] Ketals and Tetrahydropyrans via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynyl-1,5-diols
  作者：Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol902215n

  日期：2009.11.5

  A highly efficient gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization of 2-alkynyl-1,5-diol (1) to dioxabicyclo[4.2.1] ketal (2) and its further transformation to tetrahydropyran (3) are reported. The diol is readily obtained by the reduction of 2-alkynyl-substituted glutarates, isolated from the Michael addition of allenoates to methyl acrylate. These reactions proceeded smoothly under very mild conditions

  报道了一种高效的金（I）氯化金催化的2-炔基-1,5-二醇（1）向二氧杂双环[4.2.1]缩酮（2）的环异构化及其进一步转化为四氢吡喃（3）。二醇可通过还原2-炔基取代的戊二酸酯而容易地获得，所述2-炔基取代的戊二酸酯是从烯丙酸酯的迈克尔加成到丙烯酸甲酯中分离的。这些反应在非常温和的条件下顺利进行。提出了从相应的缩酮形成所述四氢吡喃的合理机理。