2-Methyl-3-ethyl-5-hydroxyindol | 25913-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-ethyl-5-hydroxyindol
• 英文别名: 3-ethyl-2-methyl-indol-5-ol；3-ethyl-2-methyl-1H-indol-5-ol
• CAS: 25913-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RZXREQQGQSDIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基吲哚 、 溶剂黄146 在 aluminium(III) triflate 、 Co(acac)₃ 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2-Methyl-3-ethyl-5-hydroxyindol
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和分子氢的钴催化的吲哚还原CH烷基化

  摘要：

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。

  DOI：

  10.1039/c7sc02117h

文献信息

• Cobalt-catalysed reductive C–H alkylation of indoles using carboxylic acids and molecular hydrogen
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc02117h

  日期：——

  further demonstrated through the C3 alkylation of several substituted indole derivatives using acetic, phenylacetic or diphenylacetic acids. In addition, a careful selection of the reaction conditions allowed to perform the selective C3 alkenylation of some indole derivatives. Moreover, the alkenylation of C2 position of 3-methyl-1H-indole was also possible. Control experiments indicate that the aldehyde

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。