[(2R,8aS)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane | 106813-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(2R,8aS)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 106813-52-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NOSi
• 分子量: 377.602
• InChiKey: ZXNFJIMBGYDITO-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,8aS)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R,S)-3-苯胺基-1-(环己烯-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenyldecahydroquinolin-4-ones via imino Diels-Alder reaction: influence of the imine nitrogen substituent on the reaction course and on the heterocycle conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a021
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 、 N-苄叉苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 生成 [(2R,8aR)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane 、 [(2R,8aS)-1,2-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-4-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过催化的杂Diels-Alder反应立体选择性合成N-苯基或2-N-苯基2-苯基十氢喹啉-4。

  摘要：

  或N-苯基2-苯基十氢喹啉-4可以高度选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84696-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of or N-phenyl 2-phenyl decahydroquinolin-4 ones by catalyzed hetero-Diels-Alder reaction.
  作者：Christine Veyrat、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84696-1

  日期：1986.1

  or N-phenyl 2-phenyl decahydroquinolin-4 ones can be synthesized highly selectively.

  或N-苯基2-苯基十氢喹啉-4可以高度选择性地合成。
• High degree of exo selectivity in imino Diels-Alder reactions catalyzed by tert-butyldimethylsilyltriflate
  作者：Denise Nogue、Renée Paugam、Lya Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91597-1

  日期：1992.3

  Diels-Alder reactions of silyloxydiene 1 derived from 1-acetylcyclohexene with imines 2b and 2c occur with high exo selectivity depending upon experimental conditions: exo cycloadducts 3b-c are exclusively formed under kinetic control using tert-butyldimethylsilyltriflate as catalyst. In the presence of AlCl3, under thermodynamic control, high endo selectivity is only observed with 2b.
• Synthesis of 2-phenyldecahydroquinolin-4-ones via imino Diels-Alder reaction: influence of the imine nitrogen substituent on the reaction course and on the heterocycle conformation
  作者：Linda Le Coz、Christine Veyrat-Martin、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne、Claudette Bois、Michele Philoche-Levisalles

  DOI：10.1021/jo00303a021

  日期：1990.8