5-溴-4-甲氧基戊-1-烯 | 77920-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-4-甲氧基戊-1-烯
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxy-4-pentene
• 英文别名: 5-bromo-4-methoxy-1-pentene；(1-bromomethyl-but-3-enyl)-methyl ether；(1-Brommethyl-but-3-enyl)-methyl-aether；5-Brom-penten-(1)-ol-(4)-methylaether；5-Brom-4-methoxy-penten-(1)；5-Bromo-4-methoxypent-1-ene
• CAS: 77920-96-8
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: YRCYKGDOLJUXGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.162 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲氧基戊-1-烯 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-methoxy-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Taskinen, Esko; Kuusisto, Merja, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 8, p. 571 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 aluminum tri-bromide 、 copper(I) bromide 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-溴-4-甲氧基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  混合路易斯酸体系AlBr 3 / CuBr催化缩醛和缩酮与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化

  摘要：

  描述了在三甲基铝作为干燥剂的情况下，由各种缩醛和环状缩酮与烯丙基三甲基硅烷合成的烯丙基三甲基硅烷在溴化铝的催化下的合成。我们发现，添加催化量的溴化铜（I）可以加速烯丙基化反应，从而以良好或优异的收率得到均烯丙基醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.183

文献信息

• Efficient Brønsted Acid Catalyzed Hosomi-Sakurai Reaction of Acetals
  作者：Benjamin List、Daniela Kampen

  DOI：10.1055/s-2006-950444

  日期：2006.9

  Acetals react with allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of sulfonic acids to give the corresponding homoallylic ethers in high yields. The scope of the reaction is broad and both aromatic as well as aliphatic acetals can readily be used.

  在一定量磺酸的催化下，乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷发生反应，生成相应的高产率均烯丙基醚。该反应的范围很广，芳香族和脂肪族乙缩醛都可以很容易地使用。
• THE USE OF ALKYL VINYL ETHERS IN OLEFIN SYNTHESES
  作者：D. C. ROWLANDS、K. W. GREENLEE、J. M. DERFER、C. E. BOORD

  DOI：10.1021/jo01140a003

  日期：1952.6
• Paul; Tchelitcheff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 225, p. 1334
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• Taskinen, Esko; Kuusisto, Merja, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 8, p. 571 - 574
  作者：Taskinen, Esko、Kuusisto, Merja

  DOI：——

  日期：——
• Allylation of acetals and ketals with allyltrimethylsilane catalyzed by the mixed Lewis acid system AlBr3/CuBr
  作者：Michael E. Jung、Andreas Maderna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.183

  日期：2004.6

  The synthesis of homoallyl ethers from various acetals and a cyclic ketal with allyltrimethylsilane catalyzed by aluminum bromide in the presence of trimethylaluminum as a desiccant is described. We found that the addition of a catalytic amount of copper(I) bromide accelerates the allylation reactions to afford the homoallyl ether derivatives in good to excellent yield.

  描述了在三甲基铝作为干燥剂的情况下，由各种缩醛和环状缩酮与烯丙基三甲基硅烷合成的烯丙基三甲基硅烷在溴化铝的催化下的合成。我们发现，添加催化量的溴化铜（I）可以加速烯丙基化反应，从而以良好或优异的收率得到均烯丙基醚衍生物。