5-溴-6-(环丙基甲氧基)吡啶甲酸 | 1415898-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-6-(环丙基甲氧基)吡啶甲酸
• 英文名称: 5-bromo-6-(cyclopropylmethoxy)picolinic acid
• 英文别名: 5-bromo-6-(cyclopropylmethoxy)pyridine-2-carboxylic acid；5-Bromo-6-cyclopropylmethoxy-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1415898-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: QPEGUWFJPMYQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-(环丙基甲氧基)吡啶甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino)-6-(cyclopropylmethoxy)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS
  [FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。

  公开号：

  WO2012168350A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-溴-6-(环丙基甲氧基)吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN- 2 -AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS
  [FR] PYRIDIN-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。式(I)的化合物可以用作药物。

  公开号：

  WO2012168350A1

文献信息

• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120316147A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中R1至R4定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可作为药物使用。
• [EN] PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDINE-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086806A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to CB2 agonists of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及到公式（I）中的CB2激动剂，其中R1至R4的定义如描述和索赔中所述。公式（I）的化合物可用作药物。
• [EN] NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086705A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• [EN] NOVEL PYRIDINE AND PYRAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 2<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020002320A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, A2, X and R1-R3 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament, due to its inhibition of cannabinoid receptor 2.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A、A2、X和R1-R3如描述和索赔中所定义。该化合物可以作为药物使用，因为它能抑制大麻素受体2。
• Structure–Activity Relationship Studies of Pyridine-Based Ligands and Identification of a Fluorinated Derivative for Positron Emission Tomography Imaging of Cannabinoid Type 2 Receptors
  作者：Ahmed Haider、Julian Kretz、Luca Gobbi、Hazem Ahmed、Kenneth Atz、Markus Bürkler、Christian Bartelmus、Jürgen Fingerle、Wolfgang Guba、Christoph Ullmer、Michael Honer、Irene Knuesel、Markus Weber、Andreas Brink、Adrienne Müller Herde、Claudia Keller、Roger Schibli、Linjing Mu、Uwe Grether、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01280

  日期：2019.12.26

  selectivity factor of nearly 700 over cannabinoid type 1 receptors, target compound 3 exhibited optimal in vitro properties and was selected for evaluation as a PET radioligand. [18F]3 was obtained in an average radiochemical yield of 11 ± 4% and molar activities between 33 and 114 GBq/μmol. Specific binding of [18F]3 to CB2 was demonstrated by in vitro autoradiography and in vivo PET experiments using the

  大麻素2型（CB2）受体已成为治疗和免疫介导的病理学成像的重要靶标。为了找到先前报道的CB2正电子发射断层扫描（PET）放射性配体[11C] RSR-056的合适的放射性氟化类似物，合成了38种氟化衍生物，并通过体外结合试验进行了测试。与大麻素1型受体相比，Ki（hCB2）为6 nM，选择性因子接近700，目标化合物3表现出最佳的体外特性，因此被选作PET放射性配体进行评估。[18F] 3的平均放射化学产率为11±4％，摩尔活性为33至114 GBq /μmol。[18F] 3与CB2的特异性结合通过使用CB2配体GW-405 833的体外放射自显影和体内PET实验得到证明。代谢物分析显示，大鼠脑中仅完整的[18F] 3。[18F] 3在人类肌萎缩性侧索硬化症脊髓组织中检测到CB2上调，因此可能成为人类诊断用途的候选者。