(3S,4R)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylethylsulfanyl)azetidin-2-one | 179602-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylethylsulfanyl)azetidin-2-one
• CAS: 179602-71-2
• 化学式: C₂₃H₂₀FNO₂S
• 分子量: 393.482
• InChiKey: HCAGNDUWRWEITK-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylethylsulfanyl)azetidin-2-one 在 (+)-(10-camphorsulfonyl) oxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以35%的产率得到(3S,4R)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-3-[(S)-2-phenylethylsulfinyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,4R)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylethylsulfanyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d

文献信息

• Synthesis of C3 Heteroatom-Substituted Azetidinones That Display Potent Cholesterol Absorption Inhibitory Activity
  作者：Brian A. McKittrick、Ke Ma、Keith Huie、Nathan Yumibe、Harry Davis、John W. Clader、Michael Czarniecki、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jm970676d

  日期：1998.2.1

  led to less-active compounds; however, modifications at the 1' position provided compounds with improved cholesterol absorption inhibitory activity. An enantioselective route for the synthesis of C3 1'-sulfur-substituted azetidinones and the development of structure-activity relationships for this series of compounds are presented.

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。