3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-2,3-dihydro-1H,1'H-2,3'-biindole-5'-carboxylic acid | 1138773-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-2,3-dihydro-1H,1'H-2,3'-biindole-5'-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[3-[2-(2-aminophenyl)-1-(2-phenylethylsulfanyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 1138773-53-1
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₂S
• 分子量: 533.694
• InChiKey: CUCZLSZDYLPUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-2,3-dihydro-1H,1'H-2,3'-biindole-5'-carboxylic acid 在 氘代二甲亚砜 作用下， 反应 168.0h， 生成 3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-1H,1'H-2,3'-biindole-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oligomerization of Indole Derivatives with Incorporation of Thiols

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，两分子吲哚衍生物（如吲哚-5-羧酸）与一分子硫醇（如 1,2-乙二硫醇）反应生成加合物，如 3-[2-(2-氨基-5-羧基苯基)-1-(2-巯基乙硫)乙基]-1-吲哚-5-羧酸。此外，还观察到吲哚衍生物同时形成二聚体（如 2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5,5'-二羧酸）和三聚体（如 3,3'-[2-（2-氨基-5-羧基苯基）乙烷-1,1-二基]双（1H-吲哚-5-羧酸））。吲哚和吲哚-5-羧酸混合物与 2-苯基乙硫醇的反应以区域选择性方式进行，得到 3-[2-（2-氨基苯基）-1-（苯乙硫基）乙基]-1H-吲哚-5-羧酸。该反应的另一个产物是 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸，在 DMSO-d6 溶液中静置后得到 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸。所有化合物的结构都通过核磁共振得到了阐明，并提出了其形成机理。

  DOI：

  10.3390/molecules13081846
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 吲哚-5-羧酸 、 2-苯乙硫醇 、 三氟乙酸 反应 1.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oligomerization of Indole Derivatives with Incorporation of Thiols

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，两分子吲哚衍生物（如吲哚-5-羧酸）与一分子硫醇（如 1,2-乙二硫醇）反应生成加合物，如 3-[2-(2-氨基-5-羧基苯基)-1-(2-巯基乙硫)乙基]-1-吲哚-5-羧酸。此外，还观察到吲哚衍生物同时形成二聚体（如 2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5,5'-二羧酸）和三聚体（如 3,3'-[2-（2-氨基-5-羧基苯基）乙烷-1,1-二基]双（1H-吲哚-5-羧酸））。吲哚和吲哚-5-羧酸混合物与 2-苯基乙硫醇的反应以区域选择性方式进行，得到 3-[2-（2-氨基苯基）-1-（苯乙硫基）乙基]-1H-吲哚-5-羧酸。该反应的另一个产物是 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸，在 DMSO-d6 溶液中静置后得到 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸。所有化合物的结构都通过核磁共振得到了阐明，并提出了其形成机理。

  DOI：

  10.3390/molecules13081846

文献信息

• Oligomerization of Indole Derivatives with Incorporation of Thiols
  作者：Felikss Mutulis、Adolf Gogoll、Ilze Mutule、Sviatlana Yahorava、Aleh Yahorau、Edvards Liepinsh、Jarl Wikberg

  DOI：10.3390/molecules13081846

  日期：——

  Two molecules of indole derivative, e.g. indole-5-carboxylic acid, reacted with one molecule of thiol, e.g. 1,2-ethanedithiol, in the presence of trifluoroacetic acid to yield adducts such as 3-[2-(2-amino-5-carboxyphenyl)-1-(2-mercaptoethylthio)ethyl]-1Hindole-5-carboxylic acid. Parallel formation of dimers, such as 2,3-dihydro-1H,1'H-2,3'-biindole-5,5'-dicarboxylic acid and trimers, such as 3,3'-[2-(2-amino-5-carboxyphenyl) ethane-1,1-diyl]bis(1H-indole-5-carboxylic acid) of the indole derivatives was also observed. Reaction of a mixture of indole and indole-5-carboxylic acid with 2-phenylethanethiol proceeded in a regioselective way, affording 3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-1H-indole-5-carboxylic acid. An additional product of this reaction was 3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-2,3-dihydro-1H,1'H-2,3'-biindole-5'-carboxylic acid, which upon standing in DMSO-d6 solution gave 3-[2-(2-aminophenyl)-1-(phenethylthio)ethyl]-1H,1'H-2,3'-biindole-5'-carboxylic acid. Structures of all compounds were elucidated by NMR, and a mechanism for their formation was suggested.

  在三氟乙酸存在下，两分子吲哚衍生物（如吲哚-5-羧酸）与一分子硫醇（如 1,2-乙二硫醇）反应生成加合物，如 3-[2-(2-氨基-5-羧基苯基)-1-(2-巯基乙硫)乙基]-1-吲哚-5-羧酸。此外，还观察到吲哚衍生物同时形成二聚体（如 2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5,5'-二羧酸）和三聚体（如 3,3'-[2-（2-氨基-5-羧基苯基）乙烷-1,1-二基]双（1H-吲哚-5-羧酸））。吲哚和吲哚-5-羧酸混合物与 2-苯基乙硫醇的反应以区域选择性方式进行，得到 3-[2-（2-氨基苯基）-1-（苯乙硫基）乙基]-1H-吲哚-5-羧酸。该反应的另一个产物是 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-2,3-二氢-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸，在 DMSO-d6 溶液中静置后得到 3-[2-(2-氨基苯基)-1-(苯乙硫基)乙基]-1H,1'H-2,3'-联吲哚-5'-羧酸。所有化合物的结构都通过核磁共振得到了阐明，并提出了其形成机理。