3-[(4-Ethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 51480-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(4-Ethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-ethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51480-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• mdl: MFCD02704054
• 分子量: 259.348
• InChiKey: MGMZNRVHFOSBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Ethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium phosphate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,2′-thiobis(3-((4-ethoxyphenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮 的C（sp 2）–H键的硫化：使用元素硫作为硫化试剂合成硫醚的方案†

  摘要：

  在CuBr / K 3 PO 4存在下，进行了烯胺酮的C（sp 2）-H键与元素硫的硫化反应。它提供了以中等至良好收率合成硫醚的有效方法。当使用硒粉代替硫粉时，该方案也适用于合成硒化物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02619a
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对乙氧基苯胺 在 NaHSO₄ on SiO₂ solid support 作用下， 反应 0.12h， 以88%的产率得到3-[(4-Ethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  NaHSO4 / SiO2：无溶剂条件下合成β-烯胺酮和2-甲基喹啉-4（1H）-的高效催化剂

  摘要：

  描述了一种在微波辐射下NaHSO 4 / SiO 2催化的β-烯胺酮和2-甲基-喹啉-4（1H）-one衍生物的无溶剂合成的有效且简化的方案。已经以较短的反应时间合成了一系列官能化衍生物，具有中等至良好的产率。与常规方法相比，在非常规方法中使用温和的催化剂具有明显的优势，例如更高的选择性，简便性，无溶剂反应和非环境污染条件。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.6.723

文献信息

• Chemoselective Pd-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction of Enaminones by C-H Functionalization: Hydrolysis or Cyclization through 1,3-Palladium Migration
  作者：Zheng-Yang Gu、Xiang Wang、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201500458

  日期：2015.7

  A chemoselective palladium-catalyzed isocyanide insertion reaction of enaminones was developed. Amide derivatives were synthesized by this C–H functionalization and subsequent hydrolysis reactions. 4-Aminoquinoline derivatives were prepared by this C–H functionalization, which includes a 1,3-palladium migration in the process.

  开发了一种化学选择性钯催化的烯胺酮异氰化物插入反应。通过这种 C-H 官能化和随后的水解反应合成酰胺衍生物。4-氨基喹啉衍生物是通过这种 C-H 官能化制备的，其中包括在该过程中的 1,3-钯迁移。
• Synthesis and spectral investigation of some new hetaryl-substituted hydroquinolinone derivatives
  作者：Baris Anil、Kadri G. Ozokan、Seniz Kaban、Ertan Sahin、Cavit Kazaz

  DOI：10.1002/mrc.4361

  日期：2016.2

  synthesis, spectroscopic characterization and single crystal x-ray studies of 2-amino-1-aryl-7, 7-dimethyl-4-hetaryl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3carbonitriles 3a–e (Scheme 1). According to our knowledge, this is the first experiment that the Michael additions of enaminones occur by using no catalyst under solvent-free conditions.

  近年来，由于杂环化合物作为生物活性物质支架的重要作用，已经对杂环化合物的合成进行了非常深入的研究。喹啉及其氢衍生物是最流行的 N-杂芳烃，它们被纳入许多药物的结构中。已知许多氢喹啉酮化合物表现出广泛的药理活性，例如抗菌、抗高血压、精神安定、解热、镇痛、消炎、抗疟原虫、内在、细胞毒性、抗增殖、抗疟和抗癌活性。此外，这些化合物是合成生物碱、氮杂甾体和毒素等天然产物的重要前体。无溶剂反应近年来备受关注，并被证明具有许多优点：减少污染，低成本和简单的过程和处理。在固态或熔体中，Knoevenagel 缩合和迈克尔加成最近表现非常好。在本文中，我们描述了 2-amino-1-aryl-7, 7-dimethyl-4-hetaryl-5-oxo-1,4,5,6,7 的合成、光谱表征和单晶 X 射线研究,8-六氢喹啉-3carbonitriles 3a–e（方案1）。据我们所知，这是第一个在无溶剂条件下
• Regiospecific synthesis of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones via dehydroxylated [3+2] cyclization of β-hydroxy ketones with cyclic enaminones
  作者：Xin-Chan Lan、Ting-Ting Chen、Yan Zhao、Yu Wu、Jing Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.009

  日期：2017.4

  cyclization strategy has been established, allowing a flexible, practical and regiospecific approach to 23 examples of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones from low-cost and readily accessible β-hydroxy ketones and cyclic enaminones. Notably features of this work include broad functional group compatibility, mild reaction conditions and good reaction yields.

  已经建立了一种新的p -TsOH促进的脱羟基[3 + 2]环化策略，该方法可以灵活，实用且对区域特定的方法来处理23个来自1,5,6,7-tetrahydro-4 H -indol -4- one的实例低成本且易于获得的β-羟基酮和环状烯胺酮。这项工作的显着特点包括广泛的官能团相容性，温和的反应条件和良好的反应收率。
• Highly efficient construction of pentacyclic benzo[b]indeno-[1,2,3-de][1,8]naphthyridine derivatives via four-component domino reaction
  作者：Cheng-Pao Cao、Wei Lin、Ming-Hua Hu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c3cc43489c

  日期：——

  A series of new octahydrobenzo[b]indeno[1,2,3-de][1,8] naphthyridine and decahydropyrido[2,3,4-gh]phenanthridine derivatives were synthesized via a four-component domino reaction under microwave irradiation. This one-pot transformation, which involved multiple steps and did not require the use of a catalyst, constructed four new C–C bonds, two new C–N bonds, and three new rings, with efficient use of all reactants.

  在微波辐照下，通过四组分多米诺反应合成了一系列新的八氢苯并[b]茚并[1,2,3-de][1,8]萘啶和十氢吡啶并[2,3,4-gh]菲啶衍生物。这种一锅转化过程涉及多个步骤，不需要使用催化剂，可构建四个新的 C-C 键、两个新的 C-N 键和三个新的环，并有效利用了所有反应物。
• Brønsted acid-catalyzed regioselective reactions of 2-indolylmethanols with cyclic enaminone and anhydride leading to C3-functionalized indole derivatives
  作者：Can Li、Hong-Hao Zhang、Tao Fan、Yang Shen、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c6ob01282e

  日期：——

  substitution of 2-indolylmethanols with nucleophiles such as cyclic enaminone and cyclic anhydride has been established in the presence of Brønsted acid, which efficiently afforded C3-functionalized indole derivatives with structural diversity in high yield and regiospecificity (40 examples, up to 99% yield). Using this approach, the reactivity of the C3-position of the indole was switched from nucleophilic to

  在布朗斯台德酸的存在下，已经确定了2-吲哚基甲醇被亲核试剂如环烯胺和环酐的异常区域选择性取代，这有效地提供了具有高产率和区域专一性的具有结构多样性的C3官能化的吲哚衍生物（40个例子，最多99个例子） ％ 屈服）。使用这种方法，将吲哚的C3位的反应性从亲核性转变为亲电性，这可以作为有机合成中的“主动”策略。