1,2,3,3a,4,5-hexahydro-7-nitropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4-dicarbonitrile | 121003-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a,4,5-hexahydro-7-nitropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 7-nitro-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile
• CAS: 121003-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: RWLAGKUQNJNIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <5-nitro-2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene>propanedinitrile 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到1,2,3,3a,4,5-hexahydro-7-nitropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的叔氨基效应：六元环形成的机理和计算研究

  摘要：

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86166-4

文献信息

• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。
• GROENEN, L. C.;VERBOOM, W.;NIJHUIS, W. H. N.;REINHOUDT, D. N.;VAN, HUMMEL+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4637-4644
  作者：GROENEN, L. C.、VERBOOM, W.、NIJHUIS, W. H. N.、REINHOUDT, D. N.、VAN, HUMMEL+

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of new tricyclic quinoline derivatives from intramolecular cyclization of benzylidene malonic derivatives
  作者：Timotou, Adéyolé、Camara, Tchambaga Etienne、Molou, Kouassi Yves Guillaume、Coulibaly, Souleymane、Zon, Doumadé、Kablan, Ahmont Landry Claude、N’Gouan, Aka Joseph、Coulibali, Siomenan、Adjou, Ané

  DOI：10.56042/ijc.v62i8.4795

  日期：——