ethyl 3-cyanobut-2-enoate | 855373-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyanobut-2-enoate
• CAS: 855373-88-5
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: ZRKOIZAQWIGYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  220.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyanobut-2-enoate 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以60%的产率得到(S)-N-((Z)-((R)-5-cyano-4′-methoxy-3-oxo-3,6-dihydro-[1,1′-biphenyl]-2(1H)-ylidene)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于密集取代芳香结构组装的二烯醇环化方法

  摘要：

  报道了从简单的无环结构单元有效组装复杂的芳族结构。烯酸和共轭亚胺的阴离子-级联结合提供环己烯酮产物，其易于芳构化为苯酚。通过将中间体环己烯酮与格利雅试剂结合，可以轻松添加/消除产生手性环己二烯，然后将其芳构化。在一种互补的方法中，环己烯酮产物被转化为烯醇三氟甲磺酸酯，这为交叉偶联和芳构化步骤后的多种芳香结构提供了途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01211
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 乙酸酐 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 3-cyanobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kalvoda,L., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2034 - 2039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anionic Amino-Cope Rearrangement Cascade Synthesis of 2,4-Substituted Benzoate Esters from Acyclic Building Blocks
  作者：M. Haziq Qureshi、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03134

  日期：2022.11.4

  We report a new anionic cascade for assembling 2,4-substituted benzoate esters in one pot from racemic β-fluoro-substituted conjugated tert-butylsulfinyl imines and 3-substituted methyl 2-butenoates. Dienolate formation triggers a Mannich addition followed by an amino-Cope like rearrangement, which results in immediate elimination of fluoride by a lithiated enamine. The newly formed 1,4-diene intermediate

  我们报告了一种新的阴离子级联，用于在一个锅中从外消旋 β-氟取代的共轭叔丁基亚磺酰亚胺和 3-取代的 2-丁烯酸甲酯组装 2,4-取代的苯甲酸酯。二烯醇化物的形成触发曼尼希加成，随后发生氨基-Cope 样重排，导致锂化烯胺立即消除氟化物。新形成的 1,4-二烯中间体含有一个自发去质子化的高酸性质子，导致容易的分子内环化，然后亚磺酰胺基团消除和芳构化。