meso‑D‑erythro‑L‑mannooctitol | 162299-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso‑D‑erythro‑L‑mannooctitol
• 英文别名: D-erythro-L-mannooctitol；D-Erythro-L-mannooctit；D-Manno-L-mannooctit；d-Mannooctit；(2R,3R,4S,5R,6S,7S)-octane-1,2,3,4,5,6,7,8-octol
• CAS: 162299-67-4
• 化学式: C₈H₁₈O₈
• 分子量: 242.226
• InChiKey: DRDSDQVQSRICML-CBUHOJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-erythro-L-manno-octose 在 镍 作用下， 生成 meso‑D‑erythro‑L‑mannooctitol
  参考文献：
  名称：

  Aldehydo Derivatives of D-α,α-Galaoctose (D-Gala-L-gala-octose)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a078

文献信息

• The synthesis of higher-carbon sugar alcohols via indium-mediated acyloxyallylation as potential phase change materials
  作者：Markus Draskovits、Nina Biedermann、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch、Christian Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-023-03136-6

  日期：——

  in an 1,3-anti-relationship, as found in the natural hexitol d-mannitol. However, these manno-configured higher-carbon sugar alcohols have not been experimentally investigated as PCMs yet and described synthetic routes are elaborate multiple steps syntheses. Therefore, we aimed to synthesize sugar alcohols of the manno-series with a concise synthetic protocol based on the indium-mediated acyloxyallylation

  近年来，糖醇因其相对较高的储热密度（高达 350 J/g）而作为用于热能存储的有机相变材料 （PCM） 而受到广泛关注。在一项计算研究中，假设特定的高碳糖醇高达 ~ 450–500 J/g 的极高值。这些优化的结构具有主链中偶数个碳原子和立体化学构型，其中所有羟基都处于 1,3-反关系中，如天然 hexitol d-甘露醇中发现的那样。然而，这些甘露酸构型的高碳糖醇尚未作为 PCM 进行实验研究，所描述的合成路线是精心设计的多步合成。因此，我们的目标是用基于醛糖介导的酰氧烯丙基化 （IMA） 的简洁合成方案合成甘露醇系列的糖醇。在途中，C2-差向异构体很容易获得，即葡萄糖配置的糖醇，在次优的 1,3-syn-realtionship 中带有一组羟基。发现合成的化合物具有与预测值一致的热特性，并且发现具有八个碳原子的“完美”高碳糖醇确实具有出色的高熔化潜热 ~ 380 J/g，熔点为 260
• Fischer,E.; Passmore, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2236
  作者：Fischer,E.、Passmore

  DOI：——

  日期：——
• Aldehydo Derivatives of D-α,α-Galaoctose (D-Gala-L-gala-octose)
  作者：Raymond M. Hann、W. Dayton. Maclay、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01874a078

  日期：1939.5