1-benzyl-5-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde | 728024-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-5-fluoroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 728024-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• mdl: MFCD06016170
• 分子量: 253.276
• InChiKey: FEPHWPUFEZSGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型 3-吲哚基丙基衍生物作为对 5-HT1AR/SERT 具有亲和力的新型多药学试剂的合成和对接

  摘要：

  合成了一系列新型 3-吲哚基丙基衍生物，并评估了它们对 5-羟色胺-1A 受体亚型 (5-HT1AR) 和 5-HT 转运蛋白 (SERT) 的结合亲和力。化合物 11b 和 14b 对 5-HT1AR 的亲和力最高（Ki = 43 和 56 nM），而化合物 11c 和 14a 是最有效的 SERT 类似物（Ki = 34 和 17 nM）。另一方面，化合物 14b 和 11d 对两个靶点都显示出有效的活性，显示出的特征使它们成为寻找具有双重作用机制的新型强配体的有希望的先导。所有化合物的分子对接研究揭示了相关的药物-靶标相互作用，这使得观察到的亲和力合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600271
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-5-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 3-吲哚基丙基衍生物作为对 5-HT1AR/SERT 具有亲和力的新型多药学试剂的合成和对接

  摘要：

  合成了一系列新型 3-吲哚基丙基衍生物，并评估了它们对 5-羟色胺-1A 受体亚型 (5-HT1AR) 和 5-HT 转运蛋白 (SERT) 的结合亲和力。化合物 11b 和 14b 对 5-HT1AR 的亲和力最高（Ki = 43 和 56 nM），而化合物 11c 和 14a 是最有效的 SERT 类似物（Ki = 34 和 17 nM）。另一方面，化合物 14b 和 11d 对两个靶点都显示出有效的活性，显示出的特征使它们成为寻找具有双重作用机制的新型强配体的有希望的先导。所有化合物的分子对接研究揭示了相关的药物-靶标相互作用，这使得观察到的亲和力合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600271

文献信息

• Domino Cyclodimerization of Indole-Derived Donor-Acceptor Cyclopropanes: One-Step Construction of the Pentaleno[1,6-a,b]indole Skeleton
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Alexey O. Chagarovskiy、Eduard R. Rakhmankulov、Igor V. Trushkov、Alexander V. Semeykin、Nikolay L. Shimanovskii、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201101687

  日期：2011.10.10

  The fellowship of the rings: The previously undiscovered ability of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes to involve four reaction centers simultaneously was revealed by their domino cyclodimerization (see scheme). This SnCl4‐induced reaction affords bisindole products with the pentaleno[1,6‐a,b]indole framework. In the course of this process, two new rings, three CC bonds, and four stereocenters

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。
• Rhodium‐Catalyzed Vinyl Sulfonylation of 3‐Carbonyl‐Substituted Indoles with Ethenesulfonyl Fluoride by Cross‐Dehydrogenative Coupling: An Application in (3+2) Cycloaddition
  作者：K. Sandeep、A. Sanjeeva Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.202201037

  日期：2022.11.18

  An aldehyde-directed, Rh(III)-catalyzed site-selective C(4)−H vinyl sulfonylation of indoles with ESF (Ethene SulfonylFluoride) is reported. Potential synthetic utility of the products is demonstrated by using click chemistry to access indole C4-appended triazoles.

  报道了用 ESF（乙烯磺酰氟）对吲哚进行醛定向、Rh(III) 催化的位点选择性 C(4)-H 乙烯基磺酰化。通过使用点击化学来获得吲哚 C4 附加的三唑，证明了产品的潜在合成效用。
• Palladium‐Catalyzed C3‐Carbaldehyde Directed Regioselective C2‐Thioarylation of Indoles
  作者：Sandip Kumar Gupta、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/asia.202400272

  日期：2024.6.3

  directing potential of weakly coordinating aldehyde group present at 3-position of indole was exploited for regioselective C2-H thioarylation over the possible C4-H functionalization. Mechanistic studies reveal that the process involves initial generation of thioaryl radical followed by sequential C−H activation, thiolate transfer, and reductive elimination.

  据报道，在苯基碘二乙酸酯存在下，二芳基二硫化物发生钯催化的吲哚硫代芳基化反应。利用吲哚 3 位弱配位醛基的定向潜力，对可能的 C4-H 官能化进行区域选择性 C2-H 硫代芳基化。机理研究表明，该过程涉及硫代芳基自由基的初始生成，随后依次进行 CH 激活、硫醇盐转移和还原消除。