6-(3-chlorophenyl)hexanoic acid | 105911-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(3-Chlorphenyl)-capronsaeure；6-(m-chlorophenyl)-hexanoic acid；6-(3-Chlorophenyl)hexanoic acid
• CAS: 105911-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: YKFRNOZLRAKHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chlorophenyl)hexanoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(6-(3-chlorophenyl)hexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004
• 作为产物：
  描述：

  (5E,Z)-6-(3-chlorophenyl)hex-5-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3-chlorophenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of <i>N</i>-(Piperidinyl)-5-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4- Dichlorophenyl)-4-Methyl-1<i>H</i>-Pyrazole-3-Carboxamide (SR141716): Design, Synthesis, Computational Analysis, And Biological Evaluations
  作者：Yanan Zhang、Jason P. Burgess、Marcus Brackeen、Anne Gilliam、S. Wayne Mascarella、Kevin Page、Herbert H. Seltzman、Brian F. Thomas

  DOI：10.1021/jm8000778

  日期：2008.6.1

  extensively documented, however, the conformational properties of this class have received less attention. In an attempt to better understand ligand conformations optimal for receptor recognition, we have designed and synthesized a number of derivatives of 1, including a four-carbon-bridged molecule (11), to constrain rotation of the diaryl rings. Computational analysis of 11 indicates approximately 20

  1（SR141716）的结构-活性关系（SARs）已被大量文献记录，但是，此类的构象性质受到的关注较少。为了更好地理解最适合受体识别的配体构象，我们设计并合成了1的许多衍生物，包括四碳桥连分子（11），以限制二芳基环的旋转。对11的计算分析表明，两个芳基环的旋转大约有20 kcal / mol的能垒。NMR研究确定了约18 kcal / mol的能垒，并暗示可能存在阻转异构体。与1相比，这些化合物的受体结合和功能研究显示出降低的亲和力和效价。
• INDOLE ANALOGS AS 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：The Royal Institution for the Advancement of Learning / McGill University

  公开号：EP3277665B1

  公开（公告）日：2020-03-04
• [EN] INDOLE ANALOGS AS 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'INDOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2016154749A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates to indole analogs of Formula I as 5-oxo-ETE receptor antagonists wherein R1, R2, Ra, Rb, L, X, m and n are as defined herein. Methods for the preparation of compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use for the treatment of conditions related to 5-oxo-ETE receptors are also disclosed. The compounds are useful for the treatment or prophylaxis of a disease or condition selected from asthma, allergic rhinitis, chronic obstructive pulmonary disorder, atopic dermatitis, psoriasis and acne.