3-(2-Nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 181867-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 181867-52-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: JLLXCSCZPKIRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-(2-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-epoxypropanone
  参考文献：
  名称：

  抗癌查尔酮环氧化物抑制细胞周期和诱导细胞凋亡

  摘要：

  用于治疗胰腺癌的安全有效的化学治疗剂仍然难以捉摸。我们发现查尔酮环氧化物（1,3-二芳基-2,3-环氧丙酮）抑制了两种胰腺癌细胞系 BxPC-3 和 MIA PaCa-2 的生长。三种化合物具有活性，GI50 值为 5.6 至 15.8 µM。化合物 4a，1,3-双（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,3-环氧丙酮，在 NCI 60-细胞系面板中的平均 GI50 为 14.1 µM。为了研究作用模式，对 BxPC-3 细胞进行了细胞周期分析。用 50 µM 4a 处理细胞导致 G2 / M 的显着积累（4a 12 小时后为 61%，未处理细胞为 15%）。细胞迅速进入凋亡。12 小时后，26% 的用 50 µM 4a 处理的细胞进入细胞凋亡，而用 100 µM 依托泊苷处理的细胞为 4%，未处理的细胞为 2%。化合物 4a 干扰了紫杉醇对微管蛋白聚合的增强，表明微管是作用位点。硫醇亲核试剂在碱性条件下与

  DOI：

  10.1002/ardp.200900261
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以22%的产率得到3-(2-Nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗癌查尔酮环氧化物抑制细胞周期和诱导细胞凋亡

  摘要：

  用于治疗胰腺癌的安全有效的化学治疗剂仍然难以捉摸。我们发现查尔酮环氧化物（1,3-二芳基-2,3-环氧丙酮）抑制了两种胰腺癌细胞系 BxPC-3 和 MIA PaCa-2 的生长。三种化合物具有活性，GI50 值为 5.6 至 15.8 µM。化合物 4a，1,3-双（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,3-环氧丙酮，在 NCI 60-细胞系面板中的平均 GI50 为 14.1 µM。为了研究作用模式，对 BxPC-3 细胞进行了细胞周期分析。用 50 µM 4a 处理细胞导致 G2 / M 的显着积累（4a 12 小时后为 61%，未处理细胞为 15%）。细胞迅速进入凋亡。12 小时后，26% 的用 50 µM 4a 处理的细胞进入细胞凋亡，而用 100 µM 依托泊苷处理的细胞为 4%，未处理的细胞为 2%。化合物 4a 干扰了紫杉醇对微管蛋白聚合的增强，表明微管是作用位点。硫醇亲核试剂在碱性条件下与

  DOI：

  10.1002/ardp.200900261

文献信息

• Synthesis of 1,4-dihydropyrazolo[4,3-b]indoles via intramolecular C(sp2)-N bond formation involving nitrene insertion, DFT study and their anticancer assessment
  作者：Manpreet Kaur、Vikrant Mehta、Aabid Abdullah Wani、Sahil Arora、Prasad V. Bharatam、Ashoke Sharon、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105114

  日期：2021.9

  deoxygenation of o-nitrophenyl-substituted N-aryl pyrazoles and subsequent intramolecular (sp2)-N bond formation under microwave irradiation expedite modified Cadogan condition. This method allows access to NH-free as well as N-substituted fused indoles. DFT study and controlled experiments highlighted the role of nitrene insertion as one of the plausible reaction mechanisms. Furthermore, the target compounds

  本文我们报告了一系列未报告1,4-二氢吡唑并[4,3-的一种新的合成路线b〕吲哚（6 - 8通过的脱氧）ö硝基苯基取代ñ -芳基吡唑和随后的分子内（SP 2） -微波辐射下的 N 键形成加速了改良的 Cadogan 条件。这种方法允许访问无 NH 以及N-取代的稠合吲哚。DFT 研究和对照实验强调了氮烯插入作为可能的反应机制之一的作用。此外，目标化合物在低微摩尔浓度下对肺癌 (A549)、结肠 (HCT-116) 和乳腺癌 (MDA-MB-231 和 MCF-7) 癌细胞系表现出细胞毒性，诱导 ROS 生成并改变线粒体高侵袭性 MDA-MB-231 细胞的膜电位。进一步的研究表明，这些化合物是选择性 Topo I ( 6h ) 或 Topo II ( 7a, 7b ) 抑制剂。