benzylidene(5,5-dimethoxy-2-nitro-1-phenylheptyl)amine | 368835-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzylidene(5,5-dimethoxy-2-nitro-1-phenylheptyl)amine
• 英文别名: N-(5,5-dimethoxy-2-nitro-1-phenylheptyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 368835-48-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: BRWRXGAEGBFLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene(5,5-dimethoxy-2-nitro-1-phenylheptyl)amine 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到cis-benzylidene-(5,5-dimethoxy-2-nitro-1-phenyl-heptyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR CONVERTING A CIS-TRANS MIXTURE OF SUBSTITUTED BENZYLIDENE AMINES INTO THE PURE CIS ISOMER
  [FR] PROCEDE DE CONVERSION D'UN MELANGE CIS-TRANS D'AMINES DE BENZYLIDENE SUBSTITUEES EN L'ISOMERE CIS PUR

  摘要：

  一种将化合物I的顺反异构体混合物相互转化为实质纯的顺式异构体的过程。化合物I的顺式异构体是合成苯甲酰基哌啶类顺式异构体，其表现为NK-1受体拮抗剂的有用中间体。

  公开号：

  WO2004043908A1
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三甲酯 、 苯甲醛 、 6-硝基己烷-3-酮 在 camphor-10-sulfonic acid 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzylidene(5,5-dimethoxy-2-nitro-1-phenylheptyl)amine 、 cis-benzylidene-(5,5-dimethoxy-2-nitro-1-phenyl-heptyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR CONVERTING A CIS-TRANS MIXTURE OF SUBSTITUTED BENZYLIDENE AMINES INTO THE PURE CIS ISOMER
  [FR] PROCEDE DE CONVERSION D'UN MELANGE CIS-TRANS D'AMINES DE BENZYLIDENE SUBSTITUEES EN L'ISOMERE CIS PUR

  摘要：

  一种将化合物I的顺反异构体混合物相互转化为实质纯的顺式异构体的过程。化合物I的顺式异构体是合成苯甲酰基哌啶类顺式异构体，其表现为NK-1受体拮抗剂的有用中间体。

  公开号：

  WO2004043908A1

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Piperidines
  作者：John M. Humphrey、Eric P. Arnold、Thomas A. Chappie、John B. Feltenberger、Arthur Nagel、Wendy Simon、Melani Suarez-Contreras、Norma J. Tom、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo9003184

  日期：2009.6.19

  Stereocontrol at C-6 was accomplished by utilizing a variety of imine reduction methods. The C-2/C-6-cis stereochemistry was established via triacetoxyborohydride iminium ion reduction, whereas the trans relationship was set either by triethylsilane/TFA acyliminium ion reduction or by Lewis acid catalyzed imine reduction with lithium aluminum hydride.

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。