5-溴-N-(叔丁氧羰基)吲哚2-硼酸 | 475102-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-N-(叔丁氧羰基)吲哚2-硼酸
• 中文别名: (5-溴-1-(叔-丁氧基羰基)-1H-吲哚-2-基)硼酸；1-(叔丁氧羰基-5-溴-1H-吲哚-2-基)硼酸；5-溴-N-(氧羰基)吲哚-2-硼酸；2-硼酸基-5-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯；N-Boc-5-溴吲哚-2-硼酸；N-(Boc-5-溴-2-吲哚基)硼酸；1-BOC-5-溴吲哚-2-硼酸；N-BOC-5-溴吲哚-2-硼酸
• 英文名称: (5-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl)boronic acid
• 英文别名: [5-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]boronic acid
• CAS: 475102-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BBrNO₄
• 分子量: 339.981
• InChiKey: RBYTXZMVOGZESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 密度：
  1.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-(Boc-5-溴-2-吲哚基)硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H15BBrNO4
分子式
: 339.98 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.819
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-N-(叔丁氧羰基)吲哚2-硼酸 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Proto- and Deuterodeboronation

  摘要：

  A mild gold-catalyzed protodeboronation reaction, which does not require acid or base additives and can be carried out in "green" solvents, is described. As a result, the reaction is very functional-group-tolerant, even to acid- and base-sensitive functional groups, and should allow for the boronic acid group to be used as an effective traceless directing or blocking group. The reaction has also been extended to deuterodeboronations for regiospecific ipso-deuterations of aryls and heteroaryls from the corresponding organoboronic acid. Based on density functional theory calculations, a mechanism is proposed that involves nucleophilic attack of water at boron followed by rate-limiting B-C bond cleavage and facile protonolysis of a Au-sigma-phenyl intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01041
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-溴-N-(叔丁氧羰基)吲哚2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚类1,1-羰基氨基烷基硼的发散合成

  摘要：

  α-硼基羰基物种和α-硼基氨基化合物是有机合成中有价值且重要的骨架。然而，将这两种支架合并成一种名为 1,1-羰基氨基烷基硼的化合物的策略难以捉摸且尚未开发。在此，我们提出了一种有效的方法来解决这个问题，并通过间CPBA 或 oxone的氧化从容易获得的吲哚中生产 1,1-羰基氨基烷基硼。该反应具有操作简单、合成发散、底物范围广和产物有价值的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01190

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• Preparation of Organotrifluoroborate Salts: Precipitation-Driven Equilibrium under Non-Etching Conditions
  作者：Alastair J. J. Lennox、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/anie.201203930

  日期：2012.9.10

  Simple, rapid, and scaleable: In contrast to current procedures using corrosive HF/MF or MHF2 reagents (M=e.g. K), a wide range of trifluoroborates can be rapidly, simply, and safely prepared from MF (M=K, Cs), RCO2H, and a boronic acid/ester in regular glassware (see figure; left versus right). The use of L‐(+)‐tartaric acid as an alkali‐metal sponge is key and allows isolation of RBF3M by a simple

  简便，快速，且可扩展：使用腐蚀性的HF / MF或MHF相反当前程序2种试剂（M =例如K），大范围的三氟硼酸的可迅速，简单地和安全地从MF（M = K，Cs的制备），RCO 2 H，和在常规的玻璃器皿一硼酸/硼酸酯（参见图;左与右）。的使用大号- （+） -酒石酸作为碱金属海绵是键，并且允许的RBF隔离3 M分别简单搅拌/过滤器/蒸发顺序。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MMP-13
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010045188A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Disclosed are compounds and compositions of the formula I as described herein which are inhibitors of MMP-13. Also disclosed are methods of using and making compounds of the formula I.

  披露了公式I的化合物和组合物，如本文所述，它们是MMP-13的抑制剂。还披露了使用和制造公式I化合物的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS
  申请人：GenKyoTex Suisse SA

  公开号：EP3628669A1

  公开（公告）日：2020-04-01

  The present invention is related to new compounds, pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  这项发明涉及新化合物，其药物组成以及它们用于治疗和/或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。
• Exploration of the imidazo[1,2-b]pyridazine scaffold as a protein kinase inhibitor
  作者：Lyamin Z. Bendjeddou、Nadège Loaëc、Benoît Villiers、Eric Prina、Gerald F. Späth、Hervé Galons、Laurent Meijer、Nassima Oumata

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.064

  日期：2017.1

  3,6-Disubstituted imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives were synthesized to identify new inhibitors of various eukaryotic kinases, including mammalian and protozoan kinases. Among the imidazo[1,2-b]pyridazines tested as kinase inhibitors, several derivatives were selective for DYRKs and CLKs, with IC50 < 100 nM. The characterization of the kinome of several parasites, such as Plasmodium and Leishmania

  合成了3,6-二取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪衍生物，以鉴定各种真核激酶的新抑制剂，包括哺乳动物和原生动物激酶。在作为激酶抑制剂测试的咪唑并[1,2-b]哒嗪中，几种衍生物对DYRK和CLK具有选择性，IC 50  <100 nM。几种疟原虫和利什曼原虫等寄生虫的激酶组的特征表明，这些寄生虫的蛋白激酶与宿主的蛋白激酶之间存在着巨大的差异。这使我们研究了所制备化合物针对11种寄生激酶的活性。3,6-二取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪显示出对恶性疟原虫CLK1（PfCLK1）。发现化合物20a是对CLK1（IC 50  = 82 nM），CLK4（IC 50  = 44 nM），DYRK1A（IC 50  = 50 nM）和Pf CLK1（IC 50  = 32 nM）最具选择性的产物。还测试了该化合物对亚马逊利什曼原虫的抵抗力。通过使用成神经母细胞瘤细胞系进行的活力分析判断，数种化合物在较高浓