3-benzyl-2-methyl-5-nitro-indole | 147646-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-methyl-5-nitro-indole
• 英文别名: 3-Benzyl-2-methyl-5-nitro-indol；3-benzyl-2-methyl-5-nitro-1H-indole
• CAS: 147646-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: DKENCJOVBMWSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-butanone (4-nitrophenyl)hydrazone 在 boron fluoride ether 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-benzyl-2-methyl-5-nitro-indole
  参考文献：
  名称：

  689.吲哚。第四部分 C （2） -C （3）键在吲哚中的氧化裂变的合成应用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003440

文献信息

• A mild and selective C-3 reductive alkylation of indoles
  作者：Julie E. Appleton、Kevin N. Dack、Andrew D. Green、John Steele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60337-4

  日期：1993.2

  In the presence of triethylsilane and trifluoroacetic acid, the reaction between indoles and aldehydes in dichloromethane at 0°C, results in good yields of C-3 reductively alkylated products. The transformation is most effective for the preparation of 3-(arylmethyl)indoles 6 from aromatic aldehydes.

  在三乙基硅烷和三氟乙酸的存在下，吲哚和醛之间在0°C的二氯甲烷中的反应导致C-3还原烷基化产物的收率很高。该转化对于由芳族醛制备3-（芳基甲基）吲哚6是最有效的。