(2S,3R)-methyl 2-(2-(benzyloxy)benzamido)-3-hydroxybutanoate | 370103-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-(2-(benzyloxy)benzamido)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-phenylmethoxybenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 370103-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: FWSOSYYGJQCLEX-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(2-(benzyloxy)benzamido)-3-hydroxybutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium trimethylsilonate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 prepseudomonine
  参考文献：
  名称：

  细胞摄取不动杆菌素的主要结构元素，不动杆菌鲍曼不动杆菌的主要铁载体

  摘要：

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03671
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2S,3R)-methyl 2-(2-(benzyloxy)benzamido)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。

  公开号：

  US20160002269A1

文献信息

• A Latent Oxazoline Electrophile for N−O−C Bond Formation in Pseudomonine Biosynthesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja804499r

  日期：2008.9.17

  Nitrogen-heteroatom bonds figure prominently in the structural, chemical, and functional diversity of natural products. In the case of Pseudomonas siderophore pseudomonine, an N-O hydroxamate linkage is found uncommonly configured in an isoxazolidinone ring. In an effort to understand the biogenesis of this heterocycle, we have characterized the pseudomonine synthetase in vitro and reconstituted the complete biosynthetic pathway. Our results indicate that the isoxazolidinone of pseudomonine arises from spontaneous rearrangement of an oxazoline precursor. To the best of our knowledge, this is a previously uncharacterized mode of post-assembly line heterocyclization. Our results establish the oxygen of the ubiquitous siderophore hydroxamate functionality as a nucleophile and may be indicative of general strategy for N-O-C bond formation in nature.
• US6310058B1
  申请人：——

  公开号：US6310058B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160002269A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention is directed to multinuclear lanthanides chiral clusters, based on phenyl-oxazoline-amide (POxA) ligands, and to methods of use thereof. The chiral clusters of this invention are highly fluorescent with high stability.

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。
• Key Structural Elements for Cellular Uptake of Acinetobactin, a Major Siderophore of <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Woon Young Song、Dawa Jeong、Jimin Kim、Min Wook Lee、Man Hwan Oh、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03671

  日期：2017.2.3

  Acinetobactin is a major siderophore utilized by the human pathogen Acinetobacter baumannii. The rapid acquisition of drug resistance by A. baumannii has garnered concern globally. Herein, acinetobactin and systematically generated analogues were prepared and characterized; the binding and cellular delivery of Fe(III) by the analogues were evaluated. This investigation not only led to the clarification

  不动杆菌素是人类病原体鲍曼不动杆菌利用的主要铁载体。鲍曼不动杆菌迅速获得耐药性已引起全球关注。本文制备并表征了不动杆菌素和系统生成的类似物。评估了类似物对Fe（III）的结合和细胞递送。这项研究不仅澄清了生理相关的不动杆菌素结构，而且还揭示了其作为铁载体功能的几个关键结构要素。