4-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid | 1093193-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid；4-(4-cyclopropylbuta-1,3-diynyl)benzoic acid
• CAS: 1093193-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: SMMHNKOJCNVDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid 在 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)-N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxobutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 水 、 copper diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005

文献信息

• [EN] BENZOYLGLYCINE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOYLGLYCINE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2017189586A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Disclosed are compounds of formulae: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables, R1,R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, n, and m are defined herein. These compounds are useful for treating Gram-negative bacteria infections. Also disclosed are methods of making these compounds.

  揭示了以下化合物及其药用盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、n和m在此处定义。这些化合物对治疗革兰氏阴性细菌感染有用。还公开了制备这些化合物的方法。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Takashima Hajime

  公开号：US20130072677A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Provided is a novel compound which is useful as a pharmaceutical composition by inhibiting an LpxC activity, thereby exhibiting potent antimicrobial activity against gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and its drug resistant bacteria. Provided is a hydroxamic acid derivative represented by the following general formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

  提供一种新的化合物，通过抑制LpxC活性，可用作制药组合物，从而对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌在内的革兰氏阴性菌表现出强效的抗微生物活性。提供的是以下一般式[1]所代表的羟肟酸衍生物或其药学上可接受的盐：
• Hydroxamic acid derivative
  申请人：Takashima Hajime

  公开号：US09073821B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Provided is a novel compound which is useful as a pharmaceutical composition by inhibiting an LpxC activity, thereby exhibiting potent antimicrobial activity against gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and its drug resistant bacteria. Provided is a hydroxamic acid derivative represented by the following general formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

  提供了一种新型化合物，通过抑制LpxC活性，对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌株在内的革兰氏阴性菌表现出强效的抗菌活性，因此可用作制备药物组合物。提供了以下通式[1]所示的羟肟酸衍生物或其药学上可接受的盐：
• Antibacterial agents
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2662353A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了式 (I) 的抗菌化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和原药；包含此类化合物的药物组合物；通过服用此类化合物治疗细菌感染的方法；以及制备此类化合物的工艺。