N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-threonin-tert.-butylester | 14437-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-threonin-tert.-butylester
• 英文别名: Z-Thr(tBu)-OtBu；tert-butyl (2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 14437-51-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: ZEMPPUAPDWWJPV-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-threonin-tert.-butylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tBu-缬氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  人β促脂解素的片段的合成，β ħ -LPH。第六部分 des-1-酪氨酸-α-内啡肽和短肽的合成†

  摘要：

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19831021101
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-threonin-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 803 - 811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Phenyl isopropyl and t-butyl trichloroacetimidates: Useful reagents for ester preparation of N-protected amino acids under neutral conditions
  作者：Josiane Thierry、Chongwei Yue、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10851-6

  日期：1998.3

  2-Phenylisopropyl and t-butyl trichloroacetamidates 1 and 2 are useful reagents for the esterification of N-protected aminoacids under mild neutral conditions. In the case of hydroxyl-containing amino acids, dialkylation occurs but no selectivity could be obtained.

  2-苯基异丙基和叔丁基三氯乙酰胺酸酯1和2是在温和的中性条件下将N保护的氨基酸酯化的有用试剂。在含羟基的氨基酸的情况下，发生二烷基化，但是不能获得选择性。
• Selective Cleavage of tert-Butyl Esters in the Presence of tert-Butyl Ethers. Application to the Synthesis of tert-Butoxy Amino Acids
  作者：Arnold Trzeciak、Willi Bannwarth

  DOI：10.1055/s-1996-4408

  日期：1996.12

  We report on the selective cleavage of tert-butyl esters in the presence of tert-butyl ether groups by using trimethylsilyl triflate. The method is especially useful for the synthesis of tert-butyl ethers of N-protected hydroxy amino acids which are valuable building blocks for peptide synthesis.

  我们报告了在叔丁基醚基团存在的情况下，使用三甲基硅烷基三氟甲基硅烷选择性裂解叔丁基酯的方法。这种方法特别适用于合成 N 保护羟基氨基酸的叔丁基醚，而这种氨基酸是肽合成的重要组成单元。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, βh-LPH. Part VI. The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and shortened peptides
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19831021101

  日期：——

  The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and fourteen fragments of this psychostimulant type of neuropeptide is described. In these syntheses use has been made of the classical fragment condensation approach.

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。
• TAN-1511, its derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05478809A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  A compound of the formula: ##STR1## wherein each R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is an aliphatic acyl group, X is an amino acid sequence consisting of 1 to 5 amino acid residues which contain at least one acidic amino acid residue, n is an integer of 0 to 4, provided that when n is 0, X has glutamyl-glycyl at its N-terminal and when n is 1 or 2, the acidic amino acid residue is an acidic amino acid residue other than D-glutamyl, or a salt thereof has an activity of remarkably improving anhematopoiesis and is useful as an immuno-stimulating agent having a leukocyte-increasing activity.

  化合物的公式为：##STR1## 其中每个R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3都是脂肪族酰基，X是由1到5个氨基酸残基组成的氨基酸序列，其中至少包含一个酸性氨基酸残基，n是0到4的整数，但当n为0时，X在其N端具有谷氨酰-甘氨酰，当n为1或2时，酸性氨基酸残基是除D-谷氨酰以外的酸性氨基酸残基或其盐具有显著改善造血功能的活性，并且作为具有增加白细胞活性的免疫刺激剂是有用的。
• Wuensch,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 803 - 811
  作者：Wuensch,E. et al.

  DOI：——

  日期：——