N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-threonin-tert.-butylester | 14437-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-threonin-tert.-butylester
• 英文别名: Z-Thr(tBu)-OtBu；tert-butyl (2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 14437-51-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: ZEMPPUAPDWWJPV-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-threonin-tert.-butylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tBu-缬氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  人β促脂解素的片段的合成，β ħ -LPH。第六部分 des-1-酪氨酸-α-内啡肽和短肽的合成†

  摘要：

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19831021101
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-threonin-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 803 - 811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.
  作者：TSUNEAKI HIDA、KOZO HAYASHI、KOICHI YUKISHIGE、SEIICHI TANIDA、NORIAKI KAWAMURA、SETSUO HARADA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.589

  日期：——

  TAN-1511 analogues were synthesized and their effects on the proliferation of bone marrow cells were examined. To exert potent activity the following conditions are necessary: the configuration of the 2-amino-6, 7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid moiety must be (2R, 6R), long chain acyl groups (C14 to C18) must be bound to both hydroxyl groups, the amino group must be free or acylated with the long chain fatty acid (ca. C14) and the pep tide moiety must have glutamic acid as a component. Among the synthesized compounds, trisodium (2R, 6R)-2-amino-6, 7-bis (hexadecanoyloxy)-4-thiaheptanoyl glycyl glutamyl glutamate, which has improved solubility, was effective in experimental leukocytopenia in mice.

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代hepTAnoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代hepTAnoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。
• 2-Phenyl isopropyl and t-butyl trichloroacetimidates: Useful reagents for ester preparation of N-protected amino acids under neutral conditions
  作者：Josiane Thierry、Chongwei Yue、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10851-6

  日期：1998.3

  2-Phenylisopropyl and t-butyl trichloroacetamidates 1 and 2 are useful reagents for the esterification of N-protected aminoacids under mild neutral conditions. In the case of hydroxyl-containing amino acids, dialkylation occurs but no selectivity could be obtained.

  2-苯基异丙基和叔丁基三氯乙酰胺酸酯1和2是在温和的中性条件下将N保护的氨基酸酯化的有用试剂。在含羟基的氨基酸的情况下，发生二烷基化，但是不能获得选择性。
• Selective Cleavage of tert-Butyl Esters in the Presence of tert-Butyl Ethers. Application to the Synthesis of tert-Butoxy Amino Acids
  作者：Arnold Trzeciak、Willi Bannwarth

  DOI：10.1055/s-1996-4408

  日期：1996.12

  We report on the selective cleavage of tert-butyl esters in the presence of tert-butyl ether groups by using trimethylsilyl triflate. The method is especially useful for the synthesis of tert-butyl ethers of N-protected hydroxy amino acids which are valuable building blocks for peptide synthesis.

  我们报告了在叔丁基醚基团存在的情况下，使用三甲基硅烷基三氟甲基硅烷选择性裂解叔丁基酯的方法。这种方法特别适用于合成 N 保护羟基氨基酸的叔丁基醚，而这种氨基酸是肽合成的重要组成单元。
• TAN-1511, its derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05478809A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  A compound of the formula: ##STR1## wherein each R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is an aliphatic acyl group, X is an amino acid sequence consisting of 1 to 5 amino acid residues which contain at least one acidic amino acid residue, n is an integer of 0 to 4, provided that when n is 0, X has glutamyl-glycyl at its N-terminal and when n is 1 or 2, the acidic amino acid residue is an acidic amino acid residue other than D-glutamyl, or a salt thereof has an activity of remarkably improving anhematopoiesis and is useful as an immuno-stimulating agent having a leukocyte-increasing activity.

  化合物的公式为：##STR1## 其中每个R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3都是脂肪族酰基，X是由1到5个氨基酸残基组成的氨基酸序列，其中至少包含一个酸性氨基酸残基，n是0到4的整数，但当n为0时，X在其N端具有谷氨酰-甘氨酰，当n为1或2时，酸性氨基酸残基是除D-谷氨酰以外的酸性氨基酸残基或其盐具有显著改善造血功能的活性，并且作为具有增加白细胞活性的免疫刺激剂是有用的。
• Beyerman,H.C.; Bontekoe,J.S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 691 - 698
  作者：Beyerman,H.C.、Bontekoe,J.S.

  DOI：——

  日期：——