(S)-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: LIZAKQBUNZYAMN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 C₂₈H₃₂BN*CHF₃O₃S 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑硼烷鎓离子催化剂催化杂芳族化合物与乙二醛的对映选择性傅克反应

  摘要：

  各种杂芳族化合物与乙二醛的催化对映选择性弗里德尔-克来福特反应已被开发出来。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂存在下，该反应以高产率（高达 96%）提供手性 α-羟基酮，并具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）。通过将产物转化为1,2-二醇和β-氨基醇等各种衍生物，说明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02284

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Heteroaromatic Compounds with Glyoxals Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion Catalyst
  作者：Shinyeong Han、Injoo Seo、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02284

  日期：2023.9.22

  A catalytic enantioselective Friedel–Crafts reaction of various heteroaromatic compounds with glyoxals has been developed. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxyketones in high yield (up to 96%) with excellent enantioselectivity (up to >99% ee). The synthetic utility of this method was illustrated by conversion of the products to various derivatives

  各种杂芳族化合物与乙二醛的催化对映选择性弗里德尔-克来福特反应已被开发出来。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂存在下，该反应以高产率（高达 96%）提供手性 α-羟基酮，并具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）。通过将产物转化为1,2-二醇和β-氨基醇等各种衍生物，说明了该方法的合成实用性。