1-benzyl-8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-9-ol | 1253203-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-9-ol
• 英文别名: 5-Benzyl-3,4,5-triazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-octaen-13-ol；5-benzyl-3,4,5-triazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-octaen-13-ol
• CAS: 1253203-67-6
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O
• 分子量: 353.423
• InChiKey: GYOHFLIGTJDFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛四烯 、 苄基叠氮 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到1-benzyl-8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8-ol
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE

  摘要：

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。

  公开号：

  US20130011901A1

文献信息

• Fluorodibenzocyclooctynes: A Trackable Click Reagent with Enhanced Reactivity
  作者：Wei Li、Juan Zou、Shiyu Zhu、Xianxian Mao、Hongyan Tian、Xiaojian Wang

  DOI：10.1002/chem.201902834

  日期：2019.8.6

  3‐dipolar cycloadditions, with either benzyl azide or ethyl diazoacetate, compared to conventional dibenzocyclooctyne (DIBO). In addition, FDIBOs showed unique trackable properties owing to the high NMR sensitivity of the naturally abundant 19F isotope. Biological molecules, including a monosaccharide, a peptide, and a protein, were tested with FDIBOs, and these reactions could be easily monitored by 19F NMR

  生物正交反应在生物系统中具有广泛的应用，并且在过去的二十年中，新的生物正交反应的发展引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，报道了氟化二苯并环辛炔（FDIBOs）家族的设计和合成。与传统的二苯并环辛炔（DIBO）相比，氟原子的缺电子性质显着促进了1,3-偶极环加成反应中环辛炔与叠氮化苄或重氮乙酸乙酯的反应。另外，由于天然丰富的19 F同位素具有很高的NMR敏感性，因此FDIBOs具有独特的可追踪特性。用FDIBOs测试了包括单糖，肽和蛋白质在内的生物分子，这些反应可以很容易地由19用F NMR光谱评估共轭反应的进程。此外，还证明了用经代谢修饰的细菌标记活细胞，以扩大FDIBO的可能应用。
• Metal-Free Sequential [3 + 2]-Dipolar Cycloadditions using Cyclooctynes and 1,3-Dipoles of Different Reactivity
  作者：Brian C. Sanders、Frédéric Friscourt、Petr A. Ledin、Ngalle Eric Mbua、Selvanathan Arumugam、Jun Guo、Thomas J. Boltje、Vladimir V. Popik、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja1081519

  日期：2011.2.2

  Although metal-free cycloadditions of cyclooctynes and azides to give stable 1,2,3-triazoles have found wide utility in chemical biology and material sciences, there is an urgent need for faster and more versatile bioorthogonal reactions. We have found that nitrile oxides and diazocarbonyl derivatives undergo facile 1,3-dipolar cycloadditions with cyclooctynes. Cycloadditions with diazocarbonyl derivatives

  尽管环辛炔和叠氮化物的无金属环加成得到稳定的 1,2,3-三唑已在化学生物学和材料科学中得到广泛应用，但仍迫切需要更快、更通用的生物正交反应。我们已经发现腈氧化物和重氮羰基衍生物与环辛炔容易发生 1,3-偶极环加成反应。与叠氮化物相比，重氮羰基衍生物的环加成表现出相似的动力学，而环加成与腈氧化物的反应速率要快得多。用 BAIB 直接氧化相应的肟可以方便地制备腈氧化物，这些条件使得肟的形成、氧化和环加成可以作为一锅法进行。该方法用于用各种标签对碳水化合物的异头中心进行功能化。此外，肟和叠氮化物为连续的无金属点击反应提供了一对正交的官能团，这一特性使得通过不需要有毒金属催化剂的简单合成程序对生物分子和材料进行多功能化成为可能。
• Catalyst-free surface functionalization and polymer grafting
  申请人：Illumina, Inc.

  公开号：US10975210B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present application relates to a method for preparing a functionalized surface and the use in DNA sequencing and other diagnostic applications. A substrate with a surface comprising a silane or a silane derivative covalently attached to optionally substituted cycloalkene or optionally substituted heterocycloalkene can be used for direct conjugation with a functionalized molecule of interest, such as a polymer, a hydrogel, an amino acid, a nucleoside, a nucleotide, a peptide, a polynucleotide, or a protein. In some embodiments, the silane or silane derivative contains optionally substituted norbornene or norbornene derivatives.

  本申请涉及一种制备功能化表面的方法以及在 DNA 测序和其他诊断应用中的使用。硅烷或硅烷衍生物共价连接到任选取代的环烷烃或任选取代的杂环烷烃，表面包含硅烷或硅烷衍生物的基底可用于直接与感兴趣的功能化分子共轭，如聚合物、水凝胶、氨基酸、核苷、核苷酸、肽、多核苷酸或蛋白质。在某些实施方案中，硅烷或硅烷衍生物含有任选取代的降冰片烯或降冰片烯衍生物。
• CATALYST-FREE SURFACE FUNCTIONALIZATION AND POLYMER GRAFTING
  申请人：Illumina, Inc.

  公开号：US20210189082A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Some embodiments described herein relate to a substrate with a surface comprising a silane or a silane derivative covalently attached to optionally substituted cycloalkene or optionally substituted heterocycloalkene for direct conjugation with a functionalized molecule of interest, such as a polymer, a hydrogel, an amino acid, a nucleoside, a nucleotide, a peptide, a polynucleotide, or a protein. In some embodiments, the silane or silane derivative contains optionally substituted norbornene or norbornene derivatives. Method for preparing a functionalized surface and the use in DNA sequencing and other diagnostic applications are also disclosed.
• US8901312B2
  申请人：——

  公开号：US8901312B2

  公开（公告）日：2014-12-02