5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛四烯 | 53397-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛四烯
• 中文别名: 5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯；5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]轮烯；5,6,11,12-四氢二苯并[A,E]环辛烯
• 英文名称: sym-dibenzo-1,5-cyclooctadiene-3,7-diyne
• 英文别名: 5,6,11,12-tetradehydrodibenzo[a,e]cyclooctene；dibenzocyclooctadiyne；sondheimer diyne；tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-2,10-diyne
• CAS: 53397-65-2
• 化学式: C₁₆H₈
• 分子量: 200.24
• InChiKey: JFYLRMKUYCIWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110°C(dec.)(lit.)
• 沸点：
  377.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

增溶剂、自组装材料和接触印刷材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛四烯 在 铂 氢气 作用下， 生成 5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated eight-membered ring compounds. XI. Synthesis of sym-dibenzo-1,5-cyclooctadiene-3,7-diyne and sym-dibenzo-1,3,5-cyclooctatrien-7-yne, presumably planar conjugated eight-membered ring compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00824a066
• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛四烯
  参考文献：
  名称：

  Dibenzocycloocta-4a,6a,-diene-5,11-diyne 及其前体的高效合成

  摘要：

  二苯并环辛二烯二炔 1 的两种有效合成方法是使用已知反应开发的，这些反应利用市售试剂。这两种方法都是对已知合成的改进，总产率分别为 41% 和 43%。后一种方法还提供了二苯并环辛四烯 9 的有效合成，这是目前商业上无法获得的关键试剂之一。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32542

文献信息

• Nucleophilic Substitution in 16π-Antiaromatic System: Synthesis of Heteroatom-substituted Dibenzopentalenes
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.140583

  日期：2014.10.5

  An antiaromatic compound, 5-bromo-10-iododibenzopentalene, underwent nucleophilic substitution of heteroatoms such as R2NLi, ROLi, and RSLi. This substitution proceeded preferentially at the bromopentalene moiety than at the iodo-counterpart. Combining this substitution and Sonogashira coupling enabled syntheses of π-systems expanded by a dibenzopentalene array and heteroatom(s).

  抗芳香性化合物5-溴-10-碘二苯并戊搭烯在R2NLi、ROLi和RSLi等亲核试剂作用下，发生了杂原子的亲核取代反应。该取代反应优先在溴戊搭烯部分进行，而非碘部分。结合这一取代反应和Sonogashira偶联反应，实现了通过二苯并戊搭烯骨架和杂原子扩展π体系的有机合成。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• [EN] METHODS AND REAGENTS FOR CROSS-LINKING CELLULAR DNA AND RNA VIA STRAIN-PROMOTED DOUBLE-CLICK REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR LA RÉTICULATION D'ADN ET D'ARN CELLULAIRES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE RÉACTIONS À DOUBLE CLIC FAVORISÉES PAR DES SOUCHES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2020002469A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to new reagents and methods for modifying nucleic acids where an azide-containing nucleoside or nucleotide derivative is applied to living cells followed by a nitrogenous derivative of dibenzo-1,5-cyclooctadiyne (CODY). The azide- containing derivative is metabolically incorporated into cellular DNA and/or RNA, and the CODY derivative undergoes a strain-promoted double-click reaction to give nucleic acid – nucleic acid cross links, and/or optionally, in the presence of an exogenously added azide (X- N3); to give nucleic acid – "X" cross links.

  本发明涉及一种新的试剂和方法，用于修改核酸，其中将含有偶氮基的核苷酸或核苷酸衍生物应用于活细胞，然后再加入二苯并-1,5-环辛二炔基氮衍生物（CODY）。含偶氮基的衍生物在细胞DNA和/或RNA中代谢地被合并，CODY衍生物经历应变促进的双击反应，形成核酸-核酸交联，或者可选择在外源添加偶氮基（X-N3）的情况下，形成核酸-"X"交联。
• CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE
  申请人：Hosoya Takamitsu

  公开号：US20130011901A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention aims in establishing a method for modifying biomolecules using a reaction that efficiently modifies biomolecules and is widely applicable. The invention thus provides a cyclic compound containing two triazole rings formed by adding and ligating an azide compound possessing an azido group to each of the two carbon-carbon triple bond sites of an eight-membered cyclic skeleton of a cyclic diyne compound by a double click reaction; a method for producing a cyclic compound using a double click reaction; and a method for modifying biomolecules.

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。
• 다환 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101667369B1

  公开（公告）日：2016-10-19

  본 명세서에는 신규한 구조의 다환 방향족 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자가 기재되어 있다.

  本说明书中包含了新型结构的多环芳香族环化合物以及利用它们制备的有机发光器件。