5-溴β-吲哚基乙胺.盐酸盐 | 81868-12-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴β-吲哚基乙胺.盐酸盐
• 中文别名: 5-溴色胺盐酸盐；5-溴b-吲哚基乙胺.盐酸盐
• 英文名称: 5-bromotryptamine hydrochloride
• 英文别名: 5-bromotryptammonium chloride；2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-aminium chloride；2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethylazanium;chloride
• CAS: 81868-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂*ClH
• 分子量: 275.576
• InChiKey: QUPXCOYSKSUJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274°C (dec.)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免接触氧化物和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R22,R36/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴β-吲哚基乙胺.盐酸盐 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-1-cyano-3-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Novak; Hanania; Kovacs, Synthesis, 2001, # 1, p. 108 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-溴β-吲哚基乙胺.盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  The crystalline forms of nine hydrochloride salts of substituted tryptamines

  摘要：

  九种取代的色胺盐酸盐的晶体结构，即 1-甲基色胺氯化物，C11H15N2 +-Cl-，(1)，2-甲基-1-苯基色胺盐酸盐，C17H19N2 +-Cl-，(2)，5-甲氧基色铵氯化物，C11H15N2O+-Cl-，(3)，5-溴色铵氯化物，C10H12BrN2 +-Cl-，(4) 5-氯七氯化铵，C10H12ClN2 +-Cl-, (5), 5-氟氯化庚铵，C10H12FN2 +-Cl-, (6), 5-甲基色铵氯化物，C11H15N2 +-Cl-, (7), 6-氟色铵氯化物，C10H12FN2 +-Cl-，(8) 和 7-甲基色铵氯化物，C11H15N2 +-Cl-, (9)。含有 N-H 吲哚的七种色胺（(3)-(9)）显示出非常相似的结构，N-H...Cl 氢键网络在晶体中形成二维薄片。这些薄片是 R 4 2(8)和 R 4 2(18)环和 C 2 1(4) 和 C 2 1(9) 链。吲哚 N 原子的取代降低了氢键网络的维度，化合物 (1) 和 (2) 显示了由不同的环和平行链组合而成的一维链。

  DOI：

  10.1107/s2053229621008950

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012080221A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds. The compounds have the formula (A1) wherein R1, R2, R4, R6, E, n, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, L, B, R8, and m are as defined in the claims.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样生成特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明进一步涉及包括所述新型化合物的药物组合物以及制备所述新型化合物的方法。这些化合物的公式为(A1)，其中R1、R2、R4、R6、E、n、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、L、B、R8和m如权利要求中所定义。
• NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Griffioen Gerard

  公开号：US20130274260A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds. The compounds have the formula (A1) wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , E, n, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , L, B, R 8 , and m are as defined in the claims.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样生成特征的疾病。本发明还涉及使用这些新型化合物来制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括这些新型化合物的药物组合物以及制备这些新型化合物的方法。这些化合物的公式为(A1)，其中R1、R2、R4、R6、E、n、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、L、B、R8和m如权利要求中所定义。
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines via isomerization of N-allyltryptamines: a metal-catalyzed variation on the Pictet–Spengler theme
  作者：Erhad Ascic、Casper L. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c2cc17704h

  日期：——

  An efficient and broadly applicable alternative to the classical Pictet-Spengler synthesis of tetrahydro-beta-carbolines is presented. The method relies on metal-catalyzed isomerization of allylic amines to form reactive iminium intermediates which can be trapped by a tethered indole nucleophile.

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。
• [EN] CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE UTILES DANS L'INHIBITION DE L'ANGIOGENESE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005089764A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• Cascade Syntheses Routes to the Centrocountins
  作者：Vincent Eschenbrenner-Lux、Heiko Dückert、Vivek Khedkar、Hanna Bruss、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201203714

  日期：2013.2.11

  provided evidence that this one‐pot synthesis proceeds through at least twelve consecutive transformations and includes at least nine different chemical reactions, making it the longest cascade reaction sequence known to date. We describe the scope and limitations of the cascade synthesis approaches and the development of an enantioselectively catalyzed centrocountin synthesis.

  在一锅中通过多个步骤进行并包括多个键形成的级联反应和多米诺骨反应是快速有效生成复杂分子结构（包括多种复杂天然产物的支架）的有前途的方法。我们描述了各种单罐级联反应序列的发展，以产生出百里香素，它们是具有许多多环生物碱的基本骨架的四环吲哚衍生物。对以现成的炔烃和3-甲酰基色酮为起始原料的序列进行的机理研究表明，这一一锅法合成过程至少要进行十二次连续转化，并包括至少九种不同的化学反应，这使其成为已知的最长的级联反应序列。日期。