2-O-benzyl-3,5;6,7-di-O-isopropylidene-D-glucoheptonic-γ-lactone | 868566-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-3,5;6,7-di-O-isopropylidene-D-glucoheptonic-γ-lactone
• 英文别名: (4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 868566-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: ZRWUMJLWNHYXPU-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,5;6,7-di-O-isopropylidene-D-glucoheptonic-γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (Z,2R,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-phenyl-4-phenylmethoxyoct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v
• 作为产物：
  描述：

  3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 、 溴甲苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-O-benzyl-3,5;6,7-di-O-isopropylidene-D-glucoheptonic-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v