monensin methyl ester | 28636-21-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: monensin methyl ester
• 英文别名: 1,6-Dioxaspiro(4.5)decane-7-butyric acid, 2-(5-ethyltetrahydro-5-(tetrahydro-3-methyl-5-(tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl)-2-furyl)-2-furyl)-9-hydroxy-beta-methoxy-alpha,gamma,2,8-tetramethyl-, methyl ester；methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate
• CAS: 28636-21-7
• 化学式: C₃₇H₆₄O₁₁
• 分子量: 684.909
• InChiKey: PFRZSHIENRKVSE-QNAGYLPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，蒙泰辛甲酯（Monensin methyl ester）是一种中性类似物，用作钠离子（Na+）选择性圆盘电极的离子活性成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monensin methyl ester 在 lithium perchlorate 、 Selectfluor 、 联苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal Ion‐Induced Large Fragment Deactivation: A Different Strategy for Site‐Selectivity in a Complex Molecule

  摘要：

  Complex natural product functionalizations generally involve the use of highly engineered reagents, catalysts, or enzymes to react exclusively at a desired site through lowering of a select transition state energy. In this communication, we report a new, complementary strategy in which all transition states representing undesirable sites in a complex ionophore substrate are simultaneously energetically increased through the chelation of a metal ion to the large fragment we wish to neutralize. In the case of an electrophilic, radical based fluorination reaction, charge repulsion (electric field effects), induced steric effects, and electron withdrawal provide the necessary deactivation and proof of principle to afford a highly desirable natural product derivative. We envisage that many other electrophilic or charge based synthetic methods may be amenable to this approach as well.

  DOI：

  10.1002/anie.202317070
• 作为产物：
  描述：

  莫能菌素 、 碘甲烷 在 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene 作用下， 生成 monensin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蓖麻毒蛋白毒素的增强A链免疫毒素的活性：莫能菌素衍生物的合成，离子渗透能力和体外活性。

  摘要：

  通过将单克隆抗体与蓖麻毒蛋白的A链亚基偶联（RTA-IT），实现了定点毒素的递送。通过使用离子载体如莫能菌素，可以在体外显着提高RTA-IT的细胞杀伤力。为了降低莫能菌素的内在毒性并增强其体外和体内活性，我们合成了7种具有不同亲脂性的衍生物。还分析了这些衍生物的完整细胞离子活性，毒性和RTA-IT增强活性。在人白血病细胞系上测定了两种不同的RTA-IT。亲脂性，离子活性和RTA-IT增强之间存在相关性。具有最高极性电荷的化合物显示出较低的内在毒性，显示出适度的离子活性，并且仅在高浓度下才能增强RTA-IT，

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00176-1

文献信息

• Enhancement of ricin toxin a chain immunotoxin activity: Synthesis, ionophoretic ability, and in vitro activity of monensin derivatives
  作者：Franco Dosio、Antonia Franceschi、Maurizio Ceruti、Paola Brusa、Luigi Cattel、Marco Colombatti

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00176-1

  日期：1996.7

  Site-selective toxin delivery was achieved by coupling monoclonal antibody to the A chain subunit of ricin (RTA-IT). The cell-killing potency of RTA-IT can be drastically increased in vitro by using ionophores such as monensin. To reduce the intrinsic toxicity of monensin and to enhance its in vitro and in vivo activity, we synthesized 7 derivatives characterized by different lipophilicities. These

  通过将单克隆抗体与蓖麻毒蛋白的A链亚基偶联（RTA-IT），实现了定点毒素的递送。通过使用离子载体如莫能菌素，可以在体外显着提高RTA-IT的细胞杀伤力。为了降低莫能菌素的内在毒性并增强其体外和体内活性，我们合成了7种具有不同亲脂性的衍生物。还分析了这些衍生物的完整细胞离子活性，毒性和RTA-IT增强活性。在人白血病细胞系上测定了两种不同的RTA-IT。亲脂性，离子活性和RTA-IT增强之间存在相关性。具有最高极性电荷的化合物显示出较低的内在毒性，显示出适度的离子活性，并且仅在高浓度下才能增强RTA-IT，
• Dioxaspiroketal Derivatives, Process for Their Preparation and Uses Thereof
  申请人：DeMico Antonella

  公开号：US20100227919A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to dioxaspiroketal derivatives of formula (I): wherein R, is selected from the group consisting of H, straight or branched chain C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyl, cycloalkyl, heterocyclyl, phenyl, optionally para-, meta- or ortho-substituted with 0 to 3 substituent selected from halogen, —CN, —NH 2 , —OH, —NO 2 , COOR 2 , wherein R 2 is selected from H and C 1 -C 6 alkyl, n is 1 or 2, X is O or S, R 1 is selected from H, OH, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, COOR 3 , wherein R 3 is selected from H and C 1 -C 6 alkyl, or physiologically acceptable salts thereof, process for preparation thereof, their uses in medical field, in particular as anti-tumour medicaments.

  本发明涉及公式（I）的二氧杂螺环酮衍生物： 其中R选自H，直链或支链C1-C6烷基，C1-C6氧烷基，C2-C6烯基，环烷基，杂环基，苯基，可选地对位，间位或邻位取代有0-3个取代基，所述取代基选自卤素，—CN，—NH2，—OH，—NO2，COOR2，其中R2选自H和C1-C6烷基，n为1或2，X为O或S，R1选自H，—OH，卤素，C1-C6烷基，C1-C6氧烷基，COOR3，其中R3选自H和C1-C6烷基，或其生理上可接受的盐，其制备方法，以及它们在医药领域的用途，特别是作为抗肿瘤药物。
• Design and synthesis of lithium ionophores for an ion-selective electrode by chemical modification of natural carboxylic polyether antibiotic monensin
  作者：Koji. Tohda、Koji. Suzuki、Nobutaka. Kosuge、Kazuhiko. Watanabe、Hitoshi. Nagashima、Hidenari. Inoue、Tsuneo. Shirai

  DOI：10.1021/ac00208a009

  日期：1990.5.1
• CAI, D.;STILL, W. C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4641-4643
  作者：CAI, D.、STILL, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• US8916717B2
  申请人：——

  公开号：US8916717B2

  公开（公告）日：2014-12-23