(+)-(3S)-3-pyrrol-1-ylbut-1-ene | 1050522-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+)-(3S)-3-pyrrol-1-ylbut-1-ene
• 英文别名: 1-[(2S)-but-3-en-2-yl]pyrrole
• CAS: 1050522-29-6
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: OOPWZGTVIWDJJE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (+)-(3S)-3-pyrrol-1-ylbut-1-ene 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-3-pyrrol-1-ylbutanal 、 (+)-(S)-5-methyl-5,6-dihydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of β-Elimination in Determining Regio- and Chemoselectivity of the Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of N-Allylpyrroles: A New Approach to 5,6-Dihydroindolizines

  摘要：

  铑催化的手性 (S)-3-烷基-3-吡咯-1-基丙-1-烯在100大气压和25°C下反应，优先生成支链的 3-烷基-2-甲基-3-吡咯-1-基丙醛。在30大气压和125°C时，得到线性 4-烷基-4-吡咯-1-基丁醛：这些醛类不是最终产物，而是通过多米诺环化-脱水过程演变为更稳定的 5,6-二氢吲哚啉，且与起始烯烃具有相同的光学纯度。根据普遍接受的铑催化加氢反应机制，可以合理解释区域选择性以及最终的化学选择性，因为在常温下没有发生β-消除，而在高温下，β-消除仅涉及支链铑-烷基中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257860
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-(pyrrol-1-yl)propanal 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(+)-(3S)-3-pyrrol-1-ylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of β-Elimination in Determining Regio- and Chemoselectivity of the Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of N-Allylpyrroles: A New Approach to 5,6-Dihydroindolizines

  摘要：

  铑催化的手性 (S)-3-烷基-3-吡咯-1-基丙-1-烯在100大气压和25°C下反应，优先生成支链的 3-烷基-2-甲基-3-吡咯-1-基丙醛。在30大气压和125°C时，得到线性 4-烷基-4-吡咯-1-基丁醛：这些醛类不是最终产物，而是通过多米诺环化-脱水过程演变为更稳定的 5,6-二氢吲哚啉，且与起始烯烃具有相同的光学纯度。根据普遍接受的铑催化加氢反应机制，可以合理解释区域选择性以及最终的化学选择性，因为在常温下没有发生β-消除，而在高温下，β-消除仅涉及支链铑-烷基中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257860