methyl (2Z,4R,5R,6S)-5-(methoxymethyl)-4,6-dimethylnona-2,8-dienoate | 479202-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4R,5R,6S)-5-(methoxymethyl)-4,6-dimethylnona-2,8-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4R,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylnona-2,8-dienoate
• CAS: 479202-90-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: HQZOBXPJDNPOMI-FQQBPNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4R,5R,6S)-5-(methoxymethyl)-4,6-dimethylnona-2,8-dienoate 在 四溴化碳 、 异丙醇 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(5R,6R)-5-methyl-6-[(1S)-1-methylbut-3-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­

  摘要：

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34379
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.18h， 生成 methyl (2Z,4R,5R,6S)-5-(methoxymethyl)-4,6-dimethylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­

  摘要：

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34379

文献信息

• Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­
  作者：Herbert Waldmann、Laurent Bialy、Meritxell Lopez-Canet

  DOI：10.1055/s-2002-34379

  日期：——

  Four diastereomers of a simple subtructure of cytostatin containing the α,β-unsaturated lactone subunit were synthesized and their NMR-spectroscopical data were compared with values recorded for the natural product in order to unravel the relative stereochemistry in cytostatin.

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。