(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethoxyhexan-2-amine | 188909-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethoxyhexan-2-amine
• CAS: 188909-33-3
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₄Si
• 分子量: 561.837
• InChiKey: LBEFVGSZPWJGEK-AFPLUKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethoxyhexan-2-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-(N-benzyloxyamino)-2-n-butylbutane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与受保护的赤藓糖肟反应的非对映选择性

  摘要：

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00145-1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-t-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-L-erythrulose 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethoxyhexan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在保护的赤藓糖肟醚的CN键上非对映选择性地添加有机锂试剂。对映纯α，α-二取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00165-2

文献信息

• Diastereoselective additions of organolithium reagents to the CN bond of protected erythrulose oxime ethers. Synthesis of enantiopure α,α-disubstituted α-aminiacids
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Juan Murga、Florenci González、Eva Falomir

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00165-2

  日期：1997.3

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective for the (E)-isomers. A chelated transition state has been proposed to explain this result. The addition products were converted into the two α,α-disubstituted α-aminoacids (R)-2-(−)-methylserine and (R)-(+)-2-phenylserine.

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。
• Diastereoselective additions of organolithium and organomagnesium reagents to the CN bond of a chiral, cyclic nitrone derived from erythrulose
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Juan Murga、Raul Portolés、Eva Falomir、Johann Lex

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00400-6

  日期：1998.5

  The reaction of the 3,4-O-isopropylidene-l-(S)-erythrulose with hydroxylamine, followed by treatment of the resulting mixture of (E)- and (Z)-oximes with acetone and an acid catalyst, afforded two crystalline chiral compounds. Through X-ray diffraction analysis, these products were identified as a double acetonide derived from the (E)-oxime and a cyclic nitrone derived from the (Z)-oxime. The additions

  3，4-O-异亚丙基-1-（S）-赤藓糖与羟胺反应，然后用丙酮和酸催化剂处理所得的（E）-和（Z）-肟的混合物，得到两种结晶手性化合物。通过X射线衍射分析，将这些产物鉴定为衍生自（E）-肟的双丙酮化物和衍生自（Z）-肟的环状硝酮。发现将有机锂和有机镁试剂加到硝酮的CN键上是非对映选择性的。加成产物是有用的中间体，用于制备对映纯形式的α，α-二取代的α-氨基酸和其他含氮化合物。
• Diastereoselectivity of the reactions of organolithium reagents with protected erythrulose oximes
  作者：J.A. Marco、M. Carda、J. Murga、S. Rodrı́guez、E. Falomir、M. Oliva

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00145-1

  日期：1998.5

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective in the case of the (E)-isomers. Chelated and nonchelated transition states have been proposed to rationalize these results, with additional support of computational methods.

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。